Dihydrothiazole

Thiazoline (Dihydrothiazole) sind heterocyclische Verbindungen, deren Fünfring je ein Schwefelatom und ein Stickstoffatom sowie eine Doppelbindung im Ring enthält. Die Heteroatome Schwefel und Stickstoff stehen zueinander in 1,3-Stellung, wobei dem Schwefelatom die Position 1 und dem Stickstoffatom die Position 3 zugewiesen wird. Je nach Lage der Doppelbindung im heterocyclischen Ring gibt es mehrere zueinander isomere Thiazoline:

Datei:2-Thiazoline, 3-Thiazoline und 4-Thiazoline.png

Isomere 2-Thiazoline, 3-Thiazoline und 4-Thiazoline (von links nach rechts)

• 2-Thiazoline (alternativer Name: 4,5-Dihydrothiazole) enthalten eine C=N-Doppelbindung zwischen dem Kohlenstoffatom 2 und dem Stickstoffatom
• 3-Thiazoline (alternativer Name: 2,5-Dihydrothiazole) enthalten eine C=N-Doppelbindung zwischen dem Kohlenstoffatom 4 und dem Stickstoffatom
• 4-Thiazoline (alternativer Name: 2,3-Dihydrothiazole) enthalten eine C=C-Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen 4 und 5.

Der schwefelartige Geruch der 3-Thiazoline wird als unangenehm empfunden und ist bei den wenig substituierten Vertretern besonders penetrant.

Synthese

2-Thiazoline ^[1] entstehen bei der Reaktion von Cysteamin (2-Aminoethanthiol) mit Nitrilen. Bei der Reaktion anderer 1,2-Aminomercaptane mit Nitrilen oder Carbonsäureestern entstehen substituierte 2-Thiazoline. Die Synthese der 3-Thiazoline^[2] erfolgt durch die Asinger-Reaktion oder Varianten^[3] dieser Reaktion. Die Synthese von sterisch einheitlichen chiralen 3-Thiazolinen ausgehend von enantiomerenreinen Aldosen ist in der Literatur^[4] beschrieben. 4-Thiazoline lassen sich aus 3-Thiazolinen synthetisieren^[5], es sind jedoch auch andere^[6] präparative Methoden zur Herstellung dieses Heterocyclus bekannt.

Siehe auch

• Thiazole
• Thiazolidine

Einzelnachweise

1. ↑ Richard Kuhn und F. Drawert, Liebigs Annalen der Chemie 590, 55 (1954).
2. ↑ Synthesen mit Ketonen, Schwefel und Ammoniak bzw. Aminen und chemisches Verhalten der Reaktionsprodukte von Heribert Offermanns und Friedrich Asinger, Westdeutscher Verlag, Köln und Opladen, 1966.
3. ↑ Karlheinz Drauz, Hans Günter Koban, Jürgen Martens und Wolfgang Schwarze: Phosphonic and Phosphinic Acid Analogs of Penicillamine, Liebigs Annalen der Chemie 1985, 448-452.
4. ↑ Imre Schlemminger, Hans-Hermann Janknecht, Wolfgang Maison, Wolfgang Saak, Jürgen Martens: Synthesis of the First Enantiomeric Pure 3-Thiazolines via Asinger Reaction, Tetrahedron Letters 41 (2000), 7289-7292.
5. ↑ Jürgen Martens und Hans-Hermann Janknecht: N-Acyl-4-thiazoline aus 3-Thiazolinen, Phosphorus, Sulfur, and Silicon 61 (1991) 173-176.
6. ↑ R. C. Elderfield: Heterocyclic Compounds, John Wiley & Sons, New York, 1957, Band V, S. 677.