Dimethylglyoxim

Dimethylglyoxim
Strukturformel
Strukturformel von Diacetyldioxim
Allgemeines
Name Dimethylglyoxim
Andere Namen
  • Diacetyldioxim
  • Diacetylglyoxim
  • DMG
  • 2,3-Butandiondioxim
  • Tschugaeff-Reagenz
Summenformel C4H8N2O2
CAS-Nummer 95-45-4
PubChem 5323784
Kurzbeschreibung farbloses, geruchloses Pulver [1]
Eigenschaften
Molare Masse 116,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

245–246 °C (Zersetzung) [1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (0,6 g·l−1 bei 20 °C)[2], löslich in Alkohol, Aceton, Ether, und Pyridin

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50

250 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [3]

WGK 2
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylglyoxim, auch Diacetyldioxim (DADO), ist ein organisch-chemischer Komplexbildner.

Eigenschaften

Dimethylglyoxim ist ein Komplexbildner, der mit Schwermetallsalzen, wie Ni-, Fe-, Bi-, Co-, Cu-, Pb-, Pt-, Pd- und Re-Salzen farbige Chelatkomplexe bildet.

Besonders das rosarote[4] bis himbeerrote[5], sehr schwer lösliche Bis(diacetylglyoximato)nickel(II) (Nickel-Dimethylglyoxim-Komplex; [Ni(dmg)2]) in ammoniakalischer Lösung dient als qualitativer Nickel(II)-Nachweis und wird zur quantitativen Bestimmung (Fotometrie) für Nickelsalze genutzt. Diese Chelatverbinung weist einen quadratisch, ebenen Bau auf.[5] Im Festzustand formen sich die Komplexe zu Molekülstapeln, dessen Ni–Ni-Abstände jeweils 325 pm betragen.[6]

Bildung eines Dimethylglyoxim-Nickel-Komplexes


Darüber hinaus dient die Bildung des Nickelkomplexes auch zur Abtrennung von Cobalt(II), da dieses einen analogen, doch im Gegensatz dazu wasserlöslichen Komplex mit Diacetyldioxim bildet.[6]

Der Komplex wurde erstmals 1905 von Lew Alexandrowitsch Tschugajew beschrieben.[7]

Die Färbung kann noch bis zu einer Verdünnung von 1:106 erkannt werden. Mit Zitronensäure in alkalischer Lösung können störende Ionen maskiert werden.

In ammoniakalischen Lösungen bilden sich folgende Färbungen/Niederschläge:

  • Nickel: himbeerrot
  • Kupfer: braunrot
  • Eisen(II): rot
  • Cobalt: braunrot
  • Bismut: intensiv gelb
  • Blei: weiß (voluminös, fein verteilt)
  • Palladium: gelb-gelblich

Reagenz

  • Gesättigte Lösung von Dimethylglyoxim in 96%igem Ethanol
  • Wässrige Lösung mit 0,1 mol/l Dinatriumbis(dimethylglyoximat)

Quellen

  1. a b Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
  2. a b Eintrag zu Dimethylglyoxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 1. Sep. 2007 (JavaScript erforderlich)
  3. Diacetyldioxim bei ChemIDplus
  4. Wittko Francke und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarb Auflage 2004, ISBN 3-7776-1221-9; S. 342
  5. a b Wolfgang Werner: Qualitative anorganische Analyse: für Pharmazeuten und Naturwissenschaftler Deutscher Apotheker Verlag; 4. völlig neu bearb. u. erw. Auflage 2006; ISBN 3-8047-2264-4; S. 95
  6. a b Nils Wiberg, Egon Wiberg und Arnold Fr. Holleman: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. Gruyter Verlag; 102., stark umgearb. u. verb. Auflage 2007; ISBN 978-3-11-017770-1; S. 1715
  7. Lev Tschugaeff (1905): Über ein neues, empfindliches Reagens auf Nickel. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Bd. 38, Nr. 3, S. 2520-2522. doi:10.1002/cber.19050380317

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