Diacetylglyoxim

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylglyoxim
Andere Namen	Diacetyldioxim Diacetylglyoxim DMG 2,3-Butandiondioxim Tschugaeff-Reagenz
Summenformel	C4H8N2O2
CAS-Nummer	95-45-4
PubChem	5323784
Kurzbeschreibung	farbloses, geruchloses Pulver [1]
Eigenschaften
Molare Masse	116,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	245–246 °C (Zersetzung) [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (0,6 g·l−1 bei 20 °C)[2], löslich in Alkohol, Aceton, Ether, und Pyridin
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	250 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [3]
WGK	2
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylglyoxim, auch Diacetyldioxim (DADO), ist ein organisch-chemischer Komplexbildner.

Eigenschaften

Dimethylglyoxim ist ein Komplexbildner, der mit Schwermetallsalzen, wie Ni-, Fe-, Bi-, Co-, Cu-, Pb-, Pt-, Pd- und Re-Salzen farbige Chelatkomplexe bildet.

Besonders das rosarote^[4] bis himbeerrote^[5], sehr schwer lösliche Bis(diacetylglyoximato)nickel(II) (Nickel-Dimethylglyoxim-Komplex; [Ni(dmg)₂]) in ammoniakalischer Lösung dient als qualitativer Nickel(II)-Nachweis und wird zur quantitativen Bestimmung (Fotometrie) für Nickelsalze genutzt. Diese Chelatverbinung weist einen quadratisch, ebenen Bau auf.^[5] Im Festzustand formen sich die Komplexe zu Molekülstapeln, dessen Ni–Ni-Abstände jeweils 325 pm betragen.^[6]

Darüber hinaus dient die Bildung des Nickelkomplexes auch zur Abtrennung von Cobalt(II), da dieses einen analogen, doch im Gegensatz dazu wasserlöslichen Komplex mit Diacetyldioxim bildet.^[6]

Der Komplex wurde erstmals 1905 von Lew Alexandrowitsch Tschugajew beschrieben.^[7]

Die Färbung kann noch bis zu einer Verdünnung von 1:10⁶ erkannt werden. Mit Zitronensäure in alkalischer Lösung können störende Ionen maskiert werden.

In ammoniakalischen Lösungen bilden sich folgende Färbungen/Niederschläge:

• Nickel: himbeerrot
• Kupfer: braunrot
• Eisen(II): rot
• Cobalt: braunrot
• Bismut: intensiv gelb
• Blei: weiß (voluminös, fein verteilt)
• Palladium: gelb-gelblich

Reagenz

• Gesättigte Lösung von Dimethylglyoxim in 96%igem Ethanol
• Wässrige Lösung mit 0,1 mol/l Dinatriumbis(dimethylglyoximat)

Quellen

1. ↑ ^{a b} Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Dimethylglyoxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 1. Sep. 2007 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Diacetyldioxim bei ChemIDplus
4. ↑ Wittko Francke und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarb Auflage 2004, ISBN 3-7776-1221-9; S. 342
5. ↑ ^{a b} Wolfgang Werner: Qualitative anorganische Analyse: für Pharmazeuten und Naturwissenschaftler Deutscher Apotheker Verlag; 4. völlig neu bearb. u. erw. Auflage 2006; ISBN 3-8047-2264-4; S. 95
6. ↑ ^{a b} Nils Wiberg, Egon Wiberg und Arnold Fr. Holleman: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. Gruyter Verlag; 102., stark umgearb. u. verb. Auflage 2007; ISBN 978-3-11-017770-1; S. 1715
7. ↑ Lev Tschugaeff (1905): Über ein neues, empfindliches Reagens auf Nickel. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Bd. 38, Nr. 3, S. 2520-2522. doi:10.1002/cber.19050380317