Dinitroanilin

Die Dinitroaniline (Dinitroaminobenzole) sind aromatische Verbindungen (aromatische Amine) mit der allgemeinen Summenformel C₆H₅N₃O₄. Sie leiten sich sowohl vom Anilin als auch vom Dinitrobenzol ab. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich sechs Konstitutionsisomere.

Eigenschaften

Dinitroaniline
Name	2,3-Dinitroanilin	2,4-Dinitroanilin	2,5-Dinitroanilin	2,6-Dinitroanilin	3,4-Dinitroanilin	3,5-Dinitroanilin
Andere Namen	2,3-Dinitro-1-aminobenzol 2,3-Dinitrophenylamin 2,3-Dinitranilin	2,4-Dinitro-1-aminobenzol 2,4-Dinitrophenylamin 2,4-Dinitranilin	2,5-Dinitro-1-aminobenzol 2,5-Dinitrophenylamin 2,5-Dinitranilin	2,6-Dinitro-1-aminobenzol 2,6-Dinitrophenylamin 2,6-Dinitranilin	3,4-Dinitro-1-aminobenzol 3,4-Dinitrophenylamin 3,4-Dinitranilin	3,5-Dinitro-1-aminobenzol 3,5-Dinitrophenylamin 3,5-Dinitranilin
Strukturformel
CAS-Nummer	602-03-9	97-02-9	619-18-1	606-22-4	610-41-3	618-87-1
	26471-56-7 (Isomerengemisch)
PubChem	7321	69070	123081	12068	136407	12068
Summenformel	C6H5N3O4
Molare Masse	183,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farbloses bis gelbliches, brennbares Pulver
Schmelzpunkt		187,8 °C[1]		136 °C (Zersetzung)[2]	154–158 °C[3]	160–162 °C[4]
Dichte		1,61 g·cm−3[1]			1,736 g·cm−3[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser (1-2 g·l−1 bei 20 °C)
Gefahrstoff- kennzeichnung	Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N)
R-Sätze		26/27/28-33-51/53		26/27/28-33-51/53	23/24/25-33	23/24/25-33
S-Sätze		(1/2)-28-36/37-45-61		28-36/37-45-61	28-37-45	28-37-45
WGK		2		3	2	2

Darstellung

2,4-Dinitroanilin kann durch Reaktion von 2,4-Dinitrochlorbenzol mit Ammoniak oder durch saure Hydrolyse von 2,4-Dinitroacetanilid hergestellt werden.^[5]

Verwendung

Dinitroaniline werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen und Schädlingsbekämpfungsmitteln (z. B. Benefin, Butralin, Dinitramin, Ethalfluralin, Fluchloralin, Isopropalin, Nitralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin, Profluralin, Trifluralin für den Einsatz bei Sojabohnen, Baumwolle und Reis, wobei die Verbindungen das Mikrotubulinsystem von Pflanzen hemmen) verwendet.^[6]

Sicherheitshinweise

Dinitroaniline sind bei Wärmezufuhr oder Reibung explosionsfähig und feuergefährlich.

Weblinks

• Synthesis of dinitroaniline (englisch)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 97-02-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 606-22-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Daten der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 29. Januar 2009.
4. ↑ Daten der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 29. Januar 2009.
5. ↑ Verfahren zur Herstellung von Nitroanilinen.
6. ↑ Synergistic herbicidal mixtures comprising a sulphonyl urea derivative and a dinitroaniline.