Dinitroaniline

Die Dinitroaniline (Dinitroaminobenzole) sind aromatische Verbindungen (aromatische Amine) mit der allgemeinen Summenformel C₆H₅N₃O₄. Sie leiten sich sowohl vom Anilin als auch vom Dinitrobenzol ab. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich sechs Konstitutionsisomere.

Eigenschaften

Dinitroaniline
Name	2,3-Dinitroanilin	2,4-Dinitroanilin	2,5-Dinitroanilin	2,6-Dinitroanilin	3,4-Dinitroanilin	3,5-Dinitroanilin
Andere Namen	2,3-Dinitro-1-aminobenzol 2,3-Dinitrophenylamin 2,3-Dinitranilin	2,4-Dinitro-1-aminobenzol 2,4-Dinitrophenylamin 2,4-Dinitranilin	2,5-Dinitro-1-aminobenzol 2,5-Dinitrophenylamin 2,5-Dinitranilin	2,6-Dinitro-1-aminobenzol 2,6-Dinitrophenylamin 2,6-Dinitranilin	3,4-Dinitro-1-aminobenzol 3,4-Dinitrophenylamin 3,4-Dinitranilin	3,5-Dinitro-1-aminobenzol 3,5-Dinitrophenylamin 3,5-Dinitranilin
Strukturformel
CAS-Nummer	602-03-9	97-02-9	619-18-1	606-22-4	610-41-3	618-87-1
	26471-56-7 (Isomerengemisch)
PubChem	7321	69070	123081	12068	136407	12068
Summenformel	C6H5N3O4
Molare Masse	183,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farbloses bis gelbliches, brennbares Pulver
Schmelzpunkt		187,8 °C[1]		136 °C (Zersetzung)[2]	154–158 °C[3]	160–162 °C[4]
Dichte	1,646 g·cm−3 (50 °C)[5]	1,61 g·cm−3[1]			1,736 g·cm−3[3]	1,601 g·cm−3 (50 °C)[5]
Löslichkeit	löslich in Wasser (1–2 g·l−1 bei 20 °C)
GHS- Einstufung	keine Einstufung verfügbar	Gefahr[1]	keine Einstufung verfügbar	Gefahr[2]	Gefahr[3]	Gefahr[4]
H- und P-Sätze	siehe oben	300-310-330-373-411	siehe oben	302-311-332-373	301-311-331-373	301-311-331-373
	siehe oben	keine EUH-Sätze	siehe oben	keine EUH-Sätze	siehe oben	keine EUH-Sätze
	siehe oben	260-​264-​273-​280-​284-​301+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze	siehe oben	260-​301+310-​320-​361-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze	261-​280-​301+310-​311	261-​280-​301+310-​311
Gefahrstoff- kennzeichnung	Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N)
R-Sätze		26/27/28-33-51/53		26/27/28-33-51/53	23/24/25-33	23/24/25-33
S-Sätze		(1/2)-28-36/37-45-61		28-36/37-45-61	28-37-45	28-37-45

Darstellung

2,4-Dinitroanilin kann durch Reaktion von 2,4-Dinitrochlorbenzol mit Ammoniak oder durch saure Hydrolyse von 2,4-Dinitroacetanilid hergestellt werden.^[6]

Verwendung

Dinitroaniline werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen und Schädlingsbekämpfungsmitteln (z. B. Benefin, Butralin, Dinitramin, Ethalfluralin, Fluchloralin, Isopropalin, Nitralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin, Profluralin, Trifluralin für den Einsatz bei Sojabohnen, Baumwolle und Reis, wobei die Verbindungen das Mikrotubulinsystem von Pflanzen hemmen) verwendet.^[7]

Sicherheitshinweise

Dinitroaniline sind bei Wärmezufuhr oder Reibung explosionsfähig und feuergefährlich.

Weblinks

• Synthesis of dinitroaniline (englisch)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 2,4-Dinitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu 2,6-Dinitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt 3,4-Dinitroanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2009.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt 3,5-Dinitroanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2009.
5. ↑ ^{a b} C. L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, 1. Auflage, S. 221, William Andrew Inc., New York, 2008. ISBN 0-815-51596-0, (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
6. ↑ Verfahren zur Herstellung von Nitroanilinen.
7. ↑ Synergistic herbicidal mixtures comprising a sulphonyl urea derivative and a dinitroaniline.