Diphenylenketon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluorenon
Andere Namen	Fluoren-9-on Diphenylenketon
Summenformel	C13H8O
CAS-Nummer	486-25-9
Kurzbeschreibung	gelbe, kristalline Festsubstanz
Eigenschaften
Molare Masse	180,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,9 kg·cm−3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt	81–83 °C [1]
Siedepunkt	342 °C [1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, gut löslich in Ether oder warmem Ethanol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluorenon ist ein Derivat des Fluorens (ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff) und gehört zur Gruppe der Aromaten und der Ketone. Unterschied zum Fluoren ist die Ketogruppe am kleineren Fünfring (in der 9-Position).

Geschichte

Derivate des Fluorenons waren die ersten Medikamente weltweit mit einer nachgewiesenen Wirksamkeit gegen Viren (Tilorone, seit ca. 1970). Die klinische Anwendung wurde jedoch auf Grund von Nebenwirkungen eingestellt.

Gewinnung und Darstellung

Fluorenon wird durch Oxidation von Fluoren im basischen Milieu hergestellt:

Weiterhin entsteht es (wie das Fluoren) in geringer Konzentration auch bei der Verbrennung von Benzin und Diesel.

Eigenschaften

Der reine Stoff ist eine brennbare, gelbe, kristalline Festsubstanz. Fluorenon besitzt in Lösung eine auffällige, intensive Färbung, welche seine Verwendung in der Chromatographie erklärt. Die im Vergleich zu Fluoren dunklere (gelbe) Farbe resultiert aus der Erweiterung des aromatischen Systems auf das Sauerstoffatom (durch konjugierte Doppelbindungen).

Verwendung

Fluorenon wird als Farbstoff bei der Säulenchromatographie eingesetzt. Einige Derivate wurden schon früher als Anti-Viren-Medikamente (Virostatika) verwendet. Zur Zeit laufen Forschungen zur Entwicklung von neuen Chemotherapeutika und Virostatika aus Fluorenon (analog dem Tilorone). Durch passende Substituenten am Molekül soll die Wirksamkeit maximiert und die Nebenwirkungen sollen minimiert werden.

Sicherheitshinweise

Im Gegensatz zu Fluoren wirkt Fluorenon nicht akut toxisch. Es ist ein starkes Mitogen. Deswegen vermutete karzinogene Eigenschaften lassen sich nicht belegen. Das Fluorenderivat 4-Acetylaminofluoren (AAF) hingegen wirkt auf Tier und Mensch krebserzeugend.^[2][3]

Siehe auch

• Fluoren

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Fluoren-9-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 8. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Vermutete kanzerogene Wirkung von Fluorenen
3. ↑ Mitogene Wirkung von Fluoren und Fluorenon

Weblinks

• Oxidation von Fluoren
• 9-Fluorenon-Carboxamide
• Säulenchromatographie mit Fluorenon