Ethylacrylat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylacrylat
Andere Namen	Acrylsäureethylester Propensäureethylester Ethylpropenat
Summenformel	C5H8O2
CAS-Nummer	140-88-5
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehm, stechendem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	100,12 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g·cm-3[1]
Schmelzpunkt	< -75 °C[1]
Siedepunkt	100 °C[1]
Dampfdruck	39 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser: 15 g·l-1 (20 °C)[1]
Brechungsindex	1,404[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-20/21/22-36/37/38-43 S: (2)-9-16-33-36/37
MAK	5 ml/m3 bzw. 21 mg/m3[1]
LD50	400 mg/kg (oral Ratte)[4]
WGK	2 - wassergefährdend[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethylacrylat ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester (genauer der Acrylsäureester). Sie liegt in Form einer leichtentzündlichen und flüchtigen Flüssigkeit mit unangenehm, stechendem Geruch vor.

Geschichte

Ethylacrylat wird seit den frühen 1930er Jahren kommerziell hergestellt.^[5] Heute werden mehr als 500 t pro Jahr in den USA produziert.^[6]

Gewinnung und Darstellung

Ethylacrylat kann durch mehrere Verfahren hergestellt werden. So kann es durch Reaktion von Acrylnitril mit Ethanol und Schwefelsäure als Katalysator gewonnen werden. Es kann weiterhin aus Acetylen, Kohlenmonoxid und Ethanol gewonnen werden.

Eigenschaften

Ethylacrylat ist chemisch instabil und neigt unter dem Einfluss von Licht, bei erhöhter Temperatur und bei Kontakt mit Peroxiden auch in stabilisierter Form zur spontanen (z.T. explosiven) Polymerisation. Es besitzt einen Brechungsindex von 1,404 und eine Viskosität von 0,55 mPa•s bei 25ºC und eine spezifische Wärmekapazität von 1,98 kJ/(kg•K).^[2]

Verwendung

Ethylacrylat wird zur Herstellung von Homopolymeren und Copolymeren wie Polyacrylaten und Acrylharzen, sowie als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Anstrichen und Klebstoffen verwendet. Es wird weiterhin bei der Papier-, Textil und Lederveredelung eingesetzt. Es dient auch als Aromastoff bei synthetischen Duft-und Zusatzstoffen in Konsumgütern^[5].

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Ethylacrylat bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 9°C, Zündtemperatur 350 °C). Bei Kontakt mit Ethylacrylat besteht die Gefahr der Sensibilisierung der Haut.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 140-88-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 8. November 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} BASF: Datasheet
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 140-88-5 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ U.S. Department of Labor: Ethyl Acrylate
5. ↑ ^{a b} InChem: Ethyl acrylate Evaluation 1986
6. ↑ ScoreCard: Datasheet