Acrylsäureethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acrylsäureethylester
Andere Namen	Ethylacrylat Propensäureethylester Ethylpropenat
Summenformel	C5H8O2
CAS-Nummer	140-88-5
PubChem	8821
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	100,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	< −75 °C[1]
Siedepunkt	100 °C[1]
Dampfdruck	39 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (15 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,404[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-302-312-332-315-317-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​233-​280-​302+352-​304+340-​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-20/21/22-36/37/38-43 S: (2)-9-16-33-36/37
MAK	5 ml·m−3 bzw. 21 mg·m−3[1]
LD50	400 mg·kg−1 (oral Ratte)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acrylsäureethylester ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester (genauer der Acrylsäureester). Sie liegt in Form einer leichtentzündlichen und flüchtigen Flüssigkeit mit unangenehm, stechendem Geruch vor.

Geschichte

Acrylsäureethylester wird seit den frühen 1930er Jahren kommerziell hergestellt.^[5] Heute werden mehr als 500 t pro Jahr in den USA produziert.^[6]

Gewinnung und Darstellung

Acrylsäureethylester kann durch mehrere Verfahren hergestellt werden. So kann es durch Reaktion von Acrylnitril mit Ethanol und Schwefelsäure als Katalysator gewonnen werden. Es kann weiterhin aus Acetylen, Kohlenmonoxid und Ethanol gewonnen werden. Heute wird Ethylacrylat praktisch ausschließlich durch direkte Veresterung von Acrylsäure mit Ethanol hergestellt (Ausbeute ca. 93% d.Th.).

Eigenschaften

Acrylsäureethylester ist chemisch instabil und neigt unter dem Einfluss von Licht, bei erhöhter Temperatur und bei Kontakt mit Peroxiden auch in stabilisierter Form zur spontanen (z. T. explosiven) Polymerisation. Es besitzt eine Viskosität von 0,55 mPa·s bei 25 °C und eine spezifische Wärmekapazität von 1,98 kJ/(kg·K).^[2]

Verwendung

Acrylsäureethylester wird zur Herstellung von Homopolymeren und Copolymeren wie Polyacrylaten und Acrylharzen, sowie als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Anstrichen und Klebstoffen verwendet. Es wird weiterhin bei der Papier-, Textil und Lederveredelung eingesetzt. Es dient auch als Aromastoff bei synthetischen Duft-und Zusatzstoffen in Konsumgütern.^[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Acrylsäureethylester bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 9 °C, Zündtemperatur 350 °C). Bei Kontakt mit Ethylacrylat besteht die Gefahr der Sensibilisierung der Haut.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 140-88-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. November 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} BASF: Datasheet
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 140-88-5 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ U.S. Department of Labor: Ethyl Acrylate
5. ↑ ^{a b} InChem: Ethyl acrylate Evaluation 1986
6. ↑ ScoreCard: Datasheet