Favorskii-Umlagerung

Favorskii-Umlagerung
Der Mechanismus der Faworski-Umlagerung

Bei der Faworski-Umlagerung, nicht zu verwechseln mit der Faworski-Reaktion, lagern sich α-Halogenketone im basischen Milieu zu Carbonsäureestern um.

Geeignete Basen sind Hydroxide, Alkoholate und Amine. Brom eignet sich gut als Halogen, aber auch Chlor und Iod finden Verwendung.

Eine breite Anwendung findet die Favorskii-Umlagerung bei cyclischen Verbindungen, da sich ein n-gliedriger Ring in den nächst kleineren Ring umwandeln lässt.

Benannt ist sie nach ihrem Entdecker, dem russischen Chemiker Alexei Jewgrafowitsch Faworski.

Darstellung von Cyclopentancarbonsäure ausgehend von 2-Chlorcyclohexanon mittels Faworski-Umlagerung

Literatur

  • J. Bülle, A. Hüttermann, Das Basiswissen der Organischen Chemie, Wiley-VCH, 2000

Weblinks


Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Umlagerung — Als Umlagerung bezeichnet man eine chemische Reaktion, bei der durch die Neugruppierung der Atome eines meist organischen Moleküls eine neue chemische Verbindung entsteht. Bei Umlagerungsreaktionen in der organischen Chemie findet immer eine C C… …   Deutsch Wikipedia

  • Favorskii-Reaktion — Bei der Faworski Reaktion (nicht zu verwechseln mit der Faworski Umlagerung) ist eine Namensreaktion und nach dem russischen Chemiker Alexei Jewgrafowitsch Faworski benannt. Es handelt es sich um einen Spezialfall des nukleophilen Angriffs an… …   Deutsch Wikipedia

  • Faworski-Umlagerung — Die Faworski Umlagerung (meistens Favorskii Umlagerung geschrieben, englisch Favorskii rearrangement) ist eine Namensreaktion in der organischen Synthesechemie, die nach dem russische Chemiker Alexei Jewgrafowitsch Faworski (1860−1945)… …   Deutsch Wikipedia

  • Favorskij-Umlagerung — Fa|vọr|s|kij Um|la|ge|rung [nach dem russ. Chemiker A. E. Favorskij (auch Faworsky, Favorskii; 1860–1945)]: eine auf α Halogenketone (X = Halogen) anwendbare Reaktion, bei der unter Einwirkung von Alkalien Carbonsäuren entstehen: XH2C CO R +… …   Universal-Lexikon

  • Ringerweiterung — Als Ringerweiterung werden solche chemische Reaktionen bezeichnet, die einen vorhandenen Ring um ein Glied oder mehrere Glieder erweitern. Dies geschieht meist über ein kationisches Intermediat. Die Ringerweiterung ist das Gegenstück zur… …   Deutsch Wikipedia

  • Faworski-Reaktion — Bei der Faworski Reaktion (nicht zu verwechseln mit der Faworski Umlagerung) ist eine Namensreaktion und nach dem russischen Chemiker Alexei Jewgrafowitsch Faworski benannt. Es handelt es sich um einen Spezialfall des nukleophilen Angriffs an… …   Deutsch Wikipedia

  • Cyclopropanon — Strukturformel Allgemeines Name Cyclopropanon Summenformel …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”