Favorskii-Reaktion

Favorskii-Reaktion

Bei der Faworski-Reaktion (nicht zu verwechseln mit der Faworski-Umlagerung) ist eine Namensreaktion und nach dem russischen Chemiker Alexei Jewgrafowitsch Faworski benannt. Es handelt es sich um einen Spezialfall des nukleophilen Angriffs an Carbonylgruppen, bei dem ein endständiges Alkin als CH-acide Komponente dient.[1]

Schema der Faworski-Reaktion und anschließender Umlagerung

Reaktionsmechanismus

Aus dem Alkin wird in situ ein Acetylid generiert, das dann mit dem Carbonyl-Kohlenstoff der Carbonylverbindung reagiert. Hierzu sind in der Regel starke Basen wie Hydroxide oder Alkoholate nötig. Wenn der erhaltene Alkohol ein Wasserstoff-Atom geminal zur Hydroxylgruppe hat (was immer der Fall ist wenn ein Aldehyd als Carbonylverbindung eingesetzt wurde), kommt es meist sofort zu einer tautomeren Umlagerung zum α-Carbonylalken.

Die Faworski-Reaktion kann zum Schützen von Alkinen verwendet werden. Hierbei wird entweder das Alkin mit Aceton zu einem (2-Hydroxyprop-2-yl)-alkin umgesetzt oder direkt das kommerziell erhältliche 3-Methyl-1-butin-3-ol als einseitig geschütztes Ethin-Derivat eingesetzt. Um die Schutzgruppe wieder zu entfernen, wird in einer Lösung von Kaliumhydroxid in Isopropanol oder Toluol erhitzt („Retro-Favorskii-Reaktion“).[2]

Wird die Reaktion säurekatalysiert, handelt es sich um eine Meyer-Schuster Umlagerung.

Einzelnachweise

  1. ↑ M. Smith, J. March, March's advanced organic chemistry, Wiley-Interscience, 2001
  2. ↑ T. Greene, P. Wuts, Protective groups in organic synthesis, Wiley-Interscience, 1998

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Favorskii-Umlagerung — Der Mechanismus der Faworski Umlagerung Bei der Faworski Umlagerung, nicht zu verwechseln mit der Faworski Reaktion, lagern sich α Halogenketone im basischen Milieu zu Carbonsäureestern um. Geeignete Basen sind Hydroxide, Alkoholate und Amine.… …   Deutsch Wikipedia

  • Faworski-Reaktion — Bei der Faworski Reaktion (nicht zu verwechseln mit der Faworski Umlagerung) ist eine Namensreaktion und nach dem russischen Chemiker Alexei Jewgrafowitsch Faworski benannt. Es handelt es sich um einen Spezialfall des nukleophilen Angriffs an… …   Deutsch Wikipedia

  • Faworski-Umlagerung — Die Faworski Umlagerung (meistens Favorskii Umlagerung geschrieben, englisch Favorskii rearrangement) ist eine Namensreaktion in der organischen Synthesechemie, die nach dem russische Chemiker Alexei Jewgrafowitsch Faworski (1860−1945)… …   Deutsch Wikipedia

  • Umlagerung — Als Umlagerung bezeichnet man eine chemische Reaktion, bei der durch die Neugruppierung der Atome eines meist organischen Moleküls eine neue chemische Verbindung entsteht. Bei Umlagerungsreaktionen in der organischen Chemie findet immer eine C C… …   Deutsch Wikipedia

  • Ringerweiterung — Als Ringerweiterung werden solche chemische Reaktionen bezeichnet, die einen vorhandenen Ring um ein Glied oder mehrere Glieder erweitern. Dies geschieht meist über ein kationisches Intermediat. Die Ringerweiterung ist das Gegenstück zur… …   Deutsch Wikipedia

  • Cyclopropanon — Strukturformel Allgemeines Name Cyclopropanon Summenformel …   Deutsch Wikipedia

  • Favorskij-Umlagerung — Fa|vọr|s|kij Um|la|ge|rung [nach dem russ. Chemiker A. E. Favorskij (auch Faworsky, Favorskii; 1860–1945)]: eine auf α Halogenketone (X = Halogen) anwendbare Reaktion, bei der unter Einwirkung von Alkalien Carbonsäuren entstehen: XH2C CO R +… …   Universal-Lexikon

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”