Fenistil

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dimetinden
Andere Namen	(RS)-N,N-Dimethyl-3- [1-(2-pyridyl)-ethyl]-1H- inden-2-ethanamin Latein: Dimetindenum
Summenformel	C20H24N2
CAS-Nummer	5636-83-9 3614-69-5 (Dimetinden-Maleat (1:1))
PubChem	21855
ATC-Code	D04AA13 R06AB03
Kurzbeschreibung	ölige Flüssigkeit [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antihistaminika
Fertigpräparate	Fenistil®
Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse	292,42 g·mol−1
Dichte	1,065 g·cm−3
Siedepunkt	165–175 °C (67 Pa) [1]
Löslichkeit	Wasser: 239 mg·L−1 (37 °C) [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xn Gesundheits- schädlich Dimetinden-Maleat R- und S-Sätze R: 22 S: 36/37-22 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	618 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimetinden ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der H₁-Rezeptor-Antagonisten, der in der Behandlung allergischer Erkrankungen eingesetzt wird.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Der Wirkstoff wird zur symptomatischen Behandlung allergischer Erkrankungen eingesetzt. Zum Indikationsspektrum gehören des Weiteren allergische Reaktionen, Juckreiz bei Hauterkrankungen und Insektenstichen, Beschwerden bei Nahrungsmittelallergien und Allergien vor medizinischen Untersuchungen oder vor Narkosen vorzubeugen.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Die gleichzeitige Einnahme von trizyklischen Antidepressiva mit Dimetindenmaleat kann bei Patienten mit Neigung zur Glaukombildung zu einem Anfall führen. Die Wirkung von Alkohol und zentral wirksamen Arzneistoffen kann durch Dimetindenmaleat verstärkt werden.

Anwendung während Schwangerschaft & Stillzeit

Es liegen zwar keine Hinweise auf eine fruchtschädigende Wirkung vor, aufgrund mangelnder Erfahrung mit dem Wirkstoff wird von einer Anwendung - insbesondere in den ersten drei Schwangerschaftsmonaten - jedoch abgeraten.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Dimetinden ist ein Antihistaminikum vom Typ der H₁-Rezeptor-Antagonisten und hemmt in vitro und in vivo die durch H₁-Rezeptoren vermittelten Histaminwirkungen.

Toxikologie

Vergiftungen durch Dimetindenmaleat äußern sich vor Allem durch zentralnervöse Symptome. Diese reichen von Schläfrigkeit, Ataxie und Tremor, bis hin zu tonisch-klonischen Krampfanfällen. Zudem können Atemnot, vermehrte Speichelsekretion und Mydriasis auftreten. Zur akuten Toxizität von Dimetinden liegen Daten für Ratte, Maus, Meerschweinchen und Hund vor:

Akute Toxizität von Dimetindenmaleat:

Spezies	LD50 (mg/kg/Körpergewicht)
Ratte p.o.	618,24+/-72,3
" i.v.	26,8+/-2,1
Maus p.o.	760 (670 – 940)
Meerschweinchen p.o.	888,0+/-92
Hund i.v.	40

Chemie

Stereochemie

Dimetinden ist ein chiraler Arzneistoff mit einem Stereozentrum. Therapeutisch wird das Racemat, die 1:1-Mischung des (S)- und des (R)-Isomeren, meist als Salz der Äpfelsäure (Dimetindenmaleat, CAS-Nummer 3614-69-5), eingesetzt.

(S)-Enantiomer (oben) und (R)-Enantiomer (unten) des Dimetindens

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.2. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008. 
2. ↑ Dimetinden bei ChemIDplus
3. ↑ Safety Data Sheet for DIMETINDENE MALEATE CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur.) 30. August 2008

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