- Fettalkohol
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Fettalkohole sind 1-Alkanole und werden meist durch eine chemische Reaktion aus Fettsäuren gewonnen. Dabei wird die für Carbonsäuren typische Carboxylgruppe (–COOH) zu der für Alkohole typischen Hydroxylgruppe (–OH) überführt. Das Kohlenstoff-Atom der –COOH Gruppe bleibt als –CH2–OH erhalten. Da Fettsäuren meist über eine gerade Anzahl an Kohlenstoffatomen verfügen, haben auch die entsprechenden Fettalkohole eine gerade Anzahl. Ebenso wie die Fettsäuren können auch die Fettalkohole Doppelbindungen tragen, also ungesättigt sein. Die Bezeichnung Fettalkohol wird für Alkohole mit Kettenlänge von sechs (Hexanol) bis hin zu 22 Kohlenstoffatomen (Behenylalkohol) verwendet. Die höheren primären Alkohole mit 24 bis 36 Kohlenstoffatome bezeichnet man als Wachsalkohole. Diese finden sich in gebundener Form als Carbonsäureester in natürlichen Wachsen, wie z. B. im Wollwachs.
Struktur
C-Atome : Doppelbindungen Name Bruttoformel gesättigte Fettalkohole 6:0 Hexanol C6H13OH 8:0 Octanol C8H17OH 10:0 Decanol C10H21OH 12:0 Dodecanol (Laurylalkohol) C12H25OH 14:0 Tetradecanol (Myristylalkohol) C14H29OH 16:0 Hexadecanol (Cetylalkohol) C16H33OH 17:0 Heptadecanol C17H35OH 18:0 Octadecanol (Stearylalkohol) C18H37OH 20:0 Eicosanol C20H41OH 22:0 Behenylalkohol synonym n-Docosanol C22H45OH einfach ungesättigte Fettalkohole 16:1 Delta-9-cis-Hexadecenol C16H31OH 18:1 Delta-9-Octadecenol C18H35OH 18:1 trans-Delta-9-Octadecenol C18H35OH 18:1 cis-Delta-11-Octadecenol C18H35OH mehrfach ungesättigte Fettalkohole 18:3 Octadecatrienol C18H31OH Herstellung
Fettalkohole lassen sich durch Reduktion von Estern mit Natrium herstellen (Bouveault-Blanc-Reaktion). Die erste technische Darstellung wurde 1928 von den Hydrierwerken in Rodleben durchgeführt. Heute werden Fettalkohole durch Hydrierung an Kupfer oder Kupfer/Cadmium Katalysatoren hergestellt.
Im Regelfall werden Fettalkohole als Endprodukte der Petrochemie hergestellt, es existieren allerdings auch Synthesewege für die Produktion etwa durch Hydrierung von Fettsäuren aus natürlichen Ölen. So wird des Cetylalkohol als Produkt der Palmitinsäure aus Palmöl oder Kokosöl oder das Stearylalkohol aus Stearinsäure gewonnen.
Verwendung
Fettalkohole wie der Stearylalkohol und der Cetylalkohol werden als nichtionische Tenside verwendet. Sie sind nicht mit Wasser mischbar, können aber durch Umsetzung mit Oleum oder Chlorsulfonsäure in Fettalkoholsulfate überführt werden, die eine große Bedeutung als anionische Tenside in Waschmitteln haben.
Zudem lassen sich Fettalkohole als Grundlage vieler Cremes und Salben einsetzen.
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