Gallensäure

Strukturformel von Cholansäure, der Stammverbindung der Gallensäuren.

Die Gallensäuren sind wichtige Endprodukt des Cholesterinstoffwechsels und dienen der Fettverdauung und Fettresorption. Gallensäuren gehören zur Gruppe der Steroide.

Bildung und Vorkommen

Die Gallensäuren werden in den Hepatozyten der Leber aus Cholesterin durch Hydroxylierungsreaktionen und oxidative Verkürzung der am Ring D (Fünfring) befindlichen Seitenkette gebildet. Die wichtigsten Gallensäuren sind Cholsäure und Chenodesoxycholsäure. Diese liegen in der Galle nicht frei, sondern als sogenannte "konjugierte Gallensäuren" in Form ihrer Amide mit Taurin oder Glycin^[1] und - wegen des im Alkalischen liegenden pH-Werts der Galle - hauptsächlich als deren Anionen (Gallensalze) vor.

Bestandteile der Galle

Wasser (95 %), Hydrogencarbonat, Gallensäuren, Gallenfarbstoffe (z. B. Bilirubin), Phospholipide (Lecithin), Cholesterin, Endmetabolite (z. B. von Medikamenten und Steroidhormonen)

Funktion

Die Gallensäuren sind für die Fettverdauung unerlässlich. Sie haben die Fähigkeit, die Oberflächenspannung des Wassers beträchtlich herabzusetzen (Tenside, Emulgatoren). Sie emulgieren die im Darmtrakt wasserunlöslichen Bestandteile (besonders Lipide) und vergrößern die Angreifbarkeit für Enzyme. Die Emulgierung wasserunlöslicher Verbindungen ist eine wichtige Voraussetzung für deren Resorption.

Das bedeutet aber auch, dass nach einer operativen Entfernung des Ileums – in dem 98 % der Gallensalze resorbiert werden, um diese dem enterohepatischen Kreislauf wieder zuzuführen – oder bei chronisch entzündlichen Darmerkrankungen wie dem Morbus Crohn oder Colitis Ulcerosa diese Gallensalze vorzeitig mit dem Stuhl ausgeschieden werden und dadurch die Fettverdauung bzw. -absorption empfindlich gestört wird. Es kommt somit zu voluminösen Fettstühlen und einem Malabsorptionssyndrom.

Sinkt in der Gallenblase das Verhältnis der Gallensäure zu Cholesterin auf unter 13:1 (Norm = 20:1), kann Cholesterin ausfallen, so dass es zur Bildung von Gallensteinen (Cholesterinsteinen) kommen kann.

Der vermehrte Anfall von Gallensäuren ist wahrscheinlich an der Kanzerogenese des Dickdarmkrebses beteiligt.^[2]

Cholsäure	Desoxycholsäure	Chenodesoxycholsäure	Lithocholsäure
Taurocholsäure	Der Rest der Taurocholsäuren	Glycocholsäure	Der Rest der Glycocholsäuren

Siehe auch

• Galle

Quellen

• E. Buddecke: Grundriss der Biochemie. W.de Gruyter
• G. Löffler: Biochemie und Pathobiochemie. Springer-Verlag

Einzelnachweise

1. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
2. ↑ Debruyne PR et al: The role of bile acids in carcinogenesis. Mutat Res. 2001 Sep 1;480-481:359-69. PMID 11506828

Weblinks

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