Gallensäuren

Strukturformel von Cholansäure, der Stammverbindung der Gallensäuren.

Die Gallensäuren (engl. bile acids) sind ein wichtiges Endprodukt des Cholesterinstoffwechsels und dienen der Fettverdauung und Fettresorption. Gallensäuren gehören zur Gruppe der Steroide.

Bildung und Vorkommen

Die Gallensäuren werden in den Hepatozyten der Leber aus Cholesterin durch Hydroxylierungsreaktionen und oxidative Verkürzung der am Ring D (Fünfring) befindlichen Seitenkette gebildet. Die wichtigsten Gallensäuren sind Cholsäure und Chenodesoxycholsäure. Diese liegen in der Galle nicht frei, sondern als sogenannte „konjugierte Gallensäuren“ in Form ihrer Amide mit Taurin oder Glycin^[1] und - wegen des im Alkalischen liegenden pH-Werts der Galle - hauptsächlich als deren Anionen (Gallensalze) vor. Die Übertragung der Gallensäuren auf Aminosäuren erfolgt mithilfe des Enzyms Gallensäure-CoA:Aminosäure-N-Acyltransferase.

Bestandteile der Galle

Galle besteht zu 95 % aus Wasser, daneben aus Hydrogencarbonaten, Gallensäuren, Gallenfarbstoffe wie z. B. Bilirubin, Phospholipiden, etwa Lecithin, Cholesterin und Endmetaboliten von Medikamenten und Steroidhormonen.

Funktion

Die Gallensäuren sind für die Fettverdauung unerlässlich. Sie haben die Fähigkeit, die Oberflächenspannung des Wassers beträchtlich herabzusetzen (Tenside, Emulgatoren). Sie emulgieren die im Darmtrakt wasserunlöslichen Bestandteile (besonders Lipide) und vergrößern die Angreifbarkeit für Enzyme. Die Emulgierung wasserunlöslicher Verbindungen ist eine wichtige Voraussetzung für deren Resorption.

Das bedeutet aber auch, dass nach einer operativen Entfernung des Ileums – in dem 98 % der Gallensalze resorbiert werden, um diese dem enterohepatischen Kreislauf wieder zuzuführen – oder beim Befall des Ileums durch die chronisch entzündliche Darmerkrankung Morbus Crohn, diese Gallensalze vorzeitig mit dem Stuhl ausgeschieden werden und dadurch die Fettverdauung bzw. -absorption empfindlich gestört wird. Es kommt somit zu voluminösen Fettstühlen und einem Malabsorptionssyndrom.

Sinkt in der Gallenblase das Verhältnis der Gallensäure zu Cholesterin auf unter 13:1 (Norm = 20:1), kann Cholesterin ausfallen, so dass es zur Bildung von Gallensteinen (Cholesterinsteinen) kommen kann.

Der vermehrte Anfall von Gallensäuren ist wahrscheinlich an der Kanzerogenese des Dickdarmkrebses beteiligt.^[2]

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  Cholsäure

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  Desoxycholsäure

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  Chenodesoxycholsäure

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  Lithocholsäure

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  Taurocholsäure

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  Der Rest der Taurocholsäuren

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  Glycocholsäure

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  Der Rest der Glycocholsäuren

Medizinische Anwendung

Die halbsynthetisch gewonnene Dehydrocholsäure wird als Arzneistoff zur Anregung der Gallesekretion (Choleretikum) angewandt.^[3]

Siehe auch

• Galle

Literatur

• E. Buddecke: Grundriss der Biochemie. W.de Gruyter
• G. Löffler: Biochemie und Pathobiochemie. Springer-Verlag

Einzelnachweise

1. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
2. ↑ Debruyne PR et al: The role of bile acids in carcinogenesis. Mutat Res. 2001 Sep 1;480-481:359-69. PMID 11506828
3. ↑ Hermann J. Roth u. Helmut Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York 1988. S. 596–599.

Weblinks

 Wikibooks: Biosynthese der Gallensäuren – Lern- und Lehrmaterialien

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