2,2'-Iminodiethanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diethanolamin
Andere Namen	Dihydroxydiethylamin 2,2′-Iminodiethanol 2,2′-Iminobisethanol (IUPAC) Aminodiethanol Bishydroxyethylamin DEA
Summenformel	C4H11NO2
CAS-Nummer	111-42-2
PubChem	8113
Kurzbeschreibung	weiße kristalline Substanz oder farblose bis gelbliche viskose hygroskopische Flüssigkeit mit ammoniakalischem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	105,13564 g·mol−1
Aggregatzustand	fest (auch flüssig wegen niedrigem Schmelzpunkt)
Dichte	1,1 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	28 °C[1]
Siedepunkt	269 °C[1]
Dampfdruck	< 0,01 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (954 g·l−1 bei 20 °C)[1], mischbar mit Aceton und Ethanol, wenig in Kohlenwasserstoffgemischen und Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-38-41-48/22 S: (2)-26-36/37/39-46
MAK	1 mg·m−3[1]
LD50	1000–3000 mg·kg−1 (oral Ratte)[2]
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diethanolamin (DEA) ist ein farbloser Alkohol, der in Lösungsmitteln, Emulgatoren und Reinigungsmitteln Anwendung findet.

Gewinnung und Darstellung

Diethanolamin wird durch Reaktion von Ethylenoxid mit Ammoniak unter hohem Druck und Trennung (durch Destillation) der gemeinsam entstehenden Monoethanolamin, Diethanolamin und Triethanolamin gewonnen.^[4]

Im Jahr 1990 wurden in Deutschland etwa 20.000 Tonnen Diethanolamin hergestellt.^[2]

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Durch Dehydratation (Wasserabspaltung) von Diethanolamin mit Schwefelsäure kann Morpholin erzeugt werden.^[4]

Physikalische Eigenschaften

Die dynamische Viskosität von Diethanolamin beträgt 352 m·Pa·s bei 30 °C.^[5]

Verwendung

Diethanolamin wird verwendet als:

• als Lösungsmittel
• als Zwischenprodukt für die Herstellung von Waschrohstoffen, Zementhilfsmitteln, Pflanzenschutzmitteln und Bohr- und Schneidölen (Kühlschmiermittel)^[6]
• als Katalysator bei der Herstellung von Polyurethanen^[6]
• als Absorptionsmittel für Schwefelwasserstoff (H₂S) und Kohlendioxid (CO₂) in chemischen Prozessen (Aminwäsche)
• in pharmazeutischen Produkten oder in häuslichen Produkten (Schuhcremes, Bodenpflegemittel) als Weichmacher und Feuchthaltemittel
• in Kosmetika kommt es zur Einstellung des pH-Wertes^[7] oder als Verunreinungung vor^[8][9]

Sicherheitshinweise

Diethanolamin ist als gesundheitsschädlich eingestuft und kann Allergien auslösen. Durch Nitrosierung von Diethanolamin (mit Nitriten) können krebserregende Nitrosamine (z.B. N-Nitrosodiethanolamin) entstehen.

Forscher der Universität von North Carolina haben herausgefunden, dass Diethanolamin auf die Gehirnentwicklung von Föten einwirkt.Sie strichen im Tierversuch DEA auf die Haut von schwangeren Mäusen und stellte fest, dass die neugeborenen Mäuse mit Gehirnschäden auf die Welt kamen. Im Bereich des Hippocampus wachsen Hirnzellen unter dem Einfluss von DEA langsamer und zugleich war die Sterberate der Zellen erhöht. In Kosmetika ist jedoch nur eine sehr viel geringere Dosis des Stoffes enthalten, so dass eine Gesundheitsgefahr etwa durch Shampoos unwahrscheinlich ist.^[10]

Das Risiko, das von DEA-haltigen Kosmetika ausgeht, könnte sogar noch wesentlich geringer sein als von den Forschern angegeben. Laut einer Stellungnahme der Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association (CTFA) wurde DEA kaum jemals selbst in Kosmetik eingesetzt.^[11] Typischerweise entsteht DEA als Abbauprodukt von Alkanolamiden (Reaktionsprodukten von Fettsäuren mit DEA) bzw. kann in geringen Mengen als nicht abreagierter Ausgangsstoff noch enthalten sein. Die CTFA hat für die Verwendung von Shampoo mit einem sehr hohen, aber realistischen Gehalt an DEA-haltigen Inhaltsstoffen (und entsprechend DEA) errechnet, dass die Dosis an DEA auf der Haut der Mäuse sogar tausendfach höher war als die Dosis in Shampoos. Weiterhin wird von der CTFA darauf hingewiesen, dass die biologische Ursache der Hirnveränderung im Versuch mit Mäusen eine Cholindefizienz war, gegenüber der Mäuse empfindlicher sind als Menschen.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 111-42-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 29.12.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} BgChemie: Toxikologische Bewertung
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 111-42-2 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ ^{a b} Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins: Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene. In: Industrial Organic Chemistry, S. 159–161, Wiley-VCH 2003, ISBN 3527305785
5. ↑ Carl Roth: MSDS DIETHANOLAMIN ROTIPURAN^® ≥99%
6. ↑ ^{a b} GisChem: Diethanolamin (Labor)
7. ↑ Hautstadt.de: Informationen zu Kontaktallergenen
8. ↑ Amtsblatt der Europäischen Union: Richtlinie 76/768/EWG des Rates zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten über kosmetische Mittel (siehe Stichwort Fettsäure-Dialkylamide und Dialkanolamide)
9. ↑ Chemisches und Veterinäruntersuchungsamt Karlsruhe: Nitrosamine – auch in kosmetischen Mitteln unerwünscht!
10. ↑ Universität North Carolina: News Mitteilung UNC study shows ingredient commonly found in shampoos may inhibit brain development (engl.)
11. ↑ fasebj.org: DEA in consumer products is safe

Weblinks

• Eintrag in der Household Products Database der NLM