2,2-Dichloracetylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichloracetylchlorid
Andere Namen	Dichlorethanoylchlorid Dichloressigsäurechlorid
Summenformel	C2HCl3O
CAS-Nummer	79-36-7
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, flüchtige Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	147,39 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,53 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	-32,5 °C[2]
Siedepunkt	108 °C[1]
Dampfdruck	30,6 mbar bei 20°C[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser (Hydrolyse zu Dichloressigsäure und Salzsäure) und Ethanol, mischbar mit Diethylether[3]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Ätzend Umwelt- gefährlich (C) (N) R- und S-Sätze R: 35-50 S: (1/2)-9-26-45-61
LD50	2460 mg/kg oral Ratte[5]
WGK	2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dichloracetylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide und Ketone. Es ist eine farblose bis gelbliche, an Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem Geruch.

Vorkommen

Dichloracetylchlorid kann beim Lichtbogenschweißen entstehen, wenn der Stahl mit Trichlorethylen oder 1,1,1-Trichlorethan gereinigt wurde und sich Reste davon am Material oder in der Luft befinden.

Gewinnung und Darstellung

Dichloracetylchlorid kann durch Oxidation von Trichlorethen, durch Reaktion von Dichloressigsäure und Thionylchlorid oder durch Reaktion von Chloroform und Kohlendioxid in Gegenwart von Aluminiumchlorid hergestellt werden.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Die Dämpfe von Dichloracetylchlorid sind 5,09 mal schwerer als Luft und es hat eine Brechzahl von 1,46 bis 1,462^[6].

Chemische Eigenschaften

Dichloracetylchlorid reagiert mit Alkalihydroxiden, Alkoholen, Laugen und Wasser, wobei toxische Substanzen wie Chlorwasserstoff oder Phosgen entstehen können.

Verwendung

Dichloracetylchlorid wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneistoffen und Pflanzenschutzmitteln, sowie für Dichloressigsäure und ihren Estern verwendet.

Sicherheitshinweise

Dichloracetylchlorid-Dämpfe können bei Temperaturen über dem Flammpunkt von 66°C mit Luft explosive Gemische bilden.

Siehe auch

• Trichloracetylchlorid C₂Cl₄O, CAS: 76-02-8

Weblinks

• IR-Spektrum von Dichloracetylchlorid
• Dichloracetylchlorid bei Merck

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 79-36-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 13.09.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt des Office of Pollution Prevention and Toxics
3. ↑ Toxikologische Bewertung bei BG Chemie
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 79-36-7 im European chemical Substances Information System ESIS
5. ↑ Betriebsanweisung bei der Universität Würzburg
6. ↑ Datenblatt bei ChemBlink (englisch)