- Chlorfenvinphos
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Strukturformel Allgemeines Name Chlorfenvinphos Andere Namen - O-(2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)vinyl)-O,O-diethylphosphat
- Haptasol
- Haptarax
- Sapecron
- Birlane
- Diethyl-(2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl))vinylphosphat
- Phosphorsäure-(2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)ethenyl)diethylester
Summenformel C12H14Cl3O4P CAS-Nummer 470-90-6 PubChem 5377791 Kurzbeschreibung Eigenschaften Molare Masse 359,57 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,36 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt Siedepunkt 167 - 170 °C bei 0,66 mbar[1]
Dampfdruck Löslichkeit Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr
H- und P-Sätze H: 300-311-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 264-273-280-301+310-312-501 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig Umwelt-
gefährlich(T+) (N) R- und S-Sätze R: 24-28-50/53 S: (1/2)-28-36/37-45-60-61 LD50 10 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Chlorfenvinphos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Phosphorsäureester.
Inhaltsverzeichnis
Gewinnung und Darstellung
Chlorfenvinphos kann durch Reaktion von m-Dichlorbenzol mit Dichloracetylchlorid und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit Triethylphosphit gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Chlorfenvinphos ist eine in reiner Form farblose, als technisches Produkt bernsteinfarbene Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Chlorfenvinphos ist ein Insektizid das bis 1991 in den USA verwendet wurde. Danach wurde die Verwendung in den USA untersagt. Kommerzielle Präparate enthalten in der Regel 90% Chlorfenvinphos in flüssiger Form.[6] Das technisches Produkt ist eine Mischung aus cis- and trans-Isomeren.[2] Es enthält nicht weniger als 92% Chlorfenvinphos, wobei eine typische Probe 9,7% des cis-und 83,8% trans-Isomers enthält. Das cis-Isomer ist dabei weniger als Insektizid wirksam als das trans-Isomer.[3] Es wirkt als Cholinesterasehemmer und hydrolisiert in Lösung langsam.[7]
In der Schweiz ist Chlorfenvinphos in einigen Präparaten gegen Kohl- Möhren- und Zwiebelfliege im Gemüseanbau zugelassen. In Deutschland und Österreich sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chlorfenvinphos als Wirkstoff enthalten.[8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 470-90-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d Datenblatt Chlorfenvinphos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juni 2011.
- ↑ a b Inchem: Chlorfenvinphos in Pesticide Residues Series
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 470-90-6 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 293 in der Google Buchsuche).
- ↑ Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Chlorfenvinphos
- ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993 (Seite 224 in der Google Buchsuche).
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 12. Juli 2011
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