Dichloracetylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichloracetylchlorid
Andere Namen	Dichlorethanoylchlorid Dichloressigsäurechlorid
Summenformel	C2HCl3O
CAS-Nummer	79-36-7
PubChem	6593
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	147,39 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,53 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−32,5 °C[3]
Siedepunkt	108 °C[2]
Dampfdruck	30,6 hPa bei 20 °C[2]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser (Hydrolyse zu Dichloressigsäure und Salzsäure) und Ethanol, mischbar mit Diethylether[4]
Brechungsindex	1,46–1,462[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6] Gefahr H- und P-Sätze H: 314-400 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​305+351+338-​310 [7] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [6] Ätzend Umwelt- gefährlich (C) (N) R- und S-Sätze R: 35-50 S: (1/2)-9-26-45-61
LD50	2460 mg·kg−1 oral Ratte[8]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Dichloracetylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide und Ketone. Es ist eine farblose bis gelbliche, an Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem Geruch.

Vorkommen

Dichloracetylchlorid kann beim Lichtbogenschweißen entstehen, wenn der Stahl mit Trichlorethylen oder 1,1,1-Trichlorethan gereinigt wurde und sich Reste davon am Material oder in der Luft befinden.

Gewinnung und Darstellung

Dichloracetylchlorid kann durch Oxidation von Trichlorethen, durch Reaktion von Dichloressigsäure und Thionylchlorid oder durch Reaktion von Chloroform und Kohlendioxid in Gegenwart von Aluminiumchlorid hergestellt werden.

Eigenschaften

Dichloracetylchlorid reagiert mit Alkalihydroxiden, Alkoholen, Laugen und Wasser, wobei toxische Substanzen wie Chlorwasserstoff oder Phosgen entstehen können.

Verwendung

Dichloracetylchlorid wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneistoffen und Pflanzenschutzmitteln, sowie für Dichloressigsäure und ihren Estern verwendet.

Sicherheitshinweise

Dichloracetylchlorid-Dämpfe können bei Temperaturen über dem Flammpunkt von 66 °C mit Luft explosive Gemische bilden.

Siehe auch

• Chloracetylchlorid C₂H₂Cl₂O
• Trichloracetylchlorid C₂Cl₄O

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt Dichloracetylchlorid bei Merck, abgerufen am 13. September 2007.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 79-36-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. September 2007 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Datenblatt des Office of Pollution Prevention and Toxics
4. ↑ Toxikologische Bewertung bei BG Chemie
5. ↑ Datenblatt Dichloracetylchlorid bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
6. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 79-36-7 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
7. ↑ Datenblatt Dichloroacetyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
8. ↑ Betriebsanweisung bei der Universität Würzburg

Weblinks

• IR-Spektrum von Dichloracetylchlorid