2,5-Dimethoxy-4-methylphenethylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2C-D
Andere Namen	2,5-Dimethoxy-4-methylphenethylamin
Summenformel	C11H17NO2
CAS-Nummer	24333-19-5
PubChem	135740
Kurzbeschreibung	weiße, kristalline Substanz
Eigenschaften
Molare Masse	195,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	213–214 °C [1]
Löslichkeit	gut in Ethanol, Acetonitril und Isopropanol [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	80 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2C-D ist ein Halluzinogen, das zur Stoffgruppe der Phenolether (auch Alkylarylether) und den Derivaten des Phenethylamins zählt. Die Substanz wurde von Alexander Shulgin entwickelt.^[1] Die Wirkung von 2C-D beruht auf der Hemmung des Serotonin-Rezeptors 5-HT.^[4]

Literatur

• Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: "Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)_2A and 5-HT_2C Receptors", in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.
• Robert T. Standridge, Henry G. Howell, Jonas A. Gylys, Richard A. Partyka, Alexander T. Shulgin: "Phenylalkylamines with potential psychotherapeutic utility. 1. 2-Amino-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)butane", in: Journal of Medicinal Chemistry 1976, 19 (12), 1400–1404; doi:10.1021/jm00234a010.
• Beng-Thong Ho, L. Wayne Tansey, Robert L. Balster, Rong An, William M. McIsaac, Robert T. Harris: "Amphetamine analogs. II. Methylated phenethylamines", in: Journal of Medicinal Chemistry 1970, 13 (1), 134–135; doi:10.1021/jm00295a034.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Alexander Shulgin, Ann Shulgin: Pihkal: A Chemical Love Story. Transform Press, 1991, ISBN 978-0-96300960-9.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ 2,5-dimethoxy-4-methyl-Phenethylamine bei ChemIDplus
4. ↑ C. A. Villalobos, P. Bull,P. Sáez, B. K. Cassels, J. P. Huidobro-Toro: 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B) and structurally related phenylethylamines are potent 5-HT_2A receptor antagonists in Xenopus laevis oocytes, in: Br. J. Pharmacol. 2004, 141 (7), 1167–1174.