2,5-Dimethylfuran

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,5-Dimethylfuran
Andere Namen	DMF
Summenformel	C6H8O
CAS-Nummer	625-86-5
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit [1]
Eigenschaften
Molare Masse	96,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,905 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−62 °C [1]
Siedepunkt	94 °C [1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-302 EUH: keine EUH-Sätze P: 210 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-22 S: 16
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2,5-Dimethylfuran (DMF; Achtung Verwechslungsgefahr: die Abkürzung DMF ist weitaus gebräuchlicher für das Lösungsmittel Dimethylformamid) ist eine heteroaromatische organisch-chemische Verbindung.

Gewinnung und Darstellung

Ausgangspunkt der Herstellung von 2,5-Dimethylfuran ist z. B. Biomasse von Zuckerrohr, insbesondere Fructose.^[3]

Eigenschaften

Dimethylfuran besteht aus einem Furan-Grundgerüst, das an den Kohlenstoffatomen der Position 2 und 5 methyliert ist.

Verwendung

Dimethylfuran wird als potentieller Biokraftstoff gesehen, der Ethanol ablösen könnte. Dabei weist Dimethylfuran eine um 40 % höhere Energiedichte als Ethanol auf,^[3] so dass es vergleichbar mit Benzin ist. Es ist chemisch stabil und nimmt im Gegensatz zu Ethanol keine Feuchtigkeit aus der Atmosphäre auf. Außerdem hat es eine geringere Verdampfungsneigung.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 625-86-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juni 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 2,5-Dimethylfuran bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
3. ↑ ^{a b} Román-Leshkov Y, Barrett CJ, Liu ZY, Dumesic JA: Production of dimethylfuran for liquid fuels from biomass-derived carbohydrates. In: Nature. 447, Nr. 7147, Juni 2007, S. 982–985. doi:10.1038/nature05923. PMID 17581580. Abgerufen am 27. November 2009.

Weblinks

• Neuer Sprit aus Stärke und Zellulose (Welt Online)