2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin
Andere Namen	2,5-Dimethoxy-4-methylphenethylamin 2C-D
Summenformel	C11H17NO2
CAS-Nummer	24333-19-5
PubChem	135740
Eigenschaften
Molare Masse	195,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	213–214 °C[1]
Löslichkeit	gut in Ethanol, Acetonitril und Isopropanol[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	80 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin (abgekürzt auch 2C-D) ist ein Halluzinogen, das aufgrund seiner Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether (auch Alkylarylether) und der Phenethylamine zählt. Die Substanz wurde 1970 von einer Gruppe des Texas Research Institute of Mental Sciences entwickelt.^[4] Der amerikanische Pharmakologe Alexander Shulgin hat daraufhin die Synthese und Wirkung auf den Menschen in seinem Buch PiHKAL beschrieben. Die Wirkung von 2C-D beruht auf der Hemmung des Serotonin-Rezeptors 5-HT_2A.^[5]

Siehe auch

• 2C-B
• 2C-C
• 2C-E
• 2C-T-7

Literatur

• Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: "Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)_2A and 5-HT_2C Receptors", in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.
• Robert T. Standridge, Henry G. Howell, Jonas A. Gylys, Richard A. Partyka, Alexander T. Shulgin: "Phenylalkylamines with potential psychotherapeutic utility. 1. 2-Amino-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)butane", in: Journal of Medicinal Chemistry, 1976, 19 (12), 1400–1404; doi:10.1021/jm00234a010.
• Beng-Thong Ho, L. Wayne Tansey, Robert L. Balster, Rong An, William M. McIsaac, Robert T. Harris: "Amphetamine analogs. II. Methylated phenethylamines", in: Journal of Medicinal Chemistry, 1970, 13 (1), 134–135; doi:10.1021/jm00295a034.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Alexander Shulgin, Ann Shulgin: Pihkal: A Chemical Love Story. Transform Press, 1991, ISBN 978-0-9630096-0-9.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ 2,5-dimethoxy-4-methyl-Phenethylamine bei ChemIDplus.
4. ↑ Ho BT, Tansey LW, Balster RL, An R, McIsaac WM, Harris RT: Amphetamine analogs. II. Methylated phenethylamines. In: Journal of Medicinal Chemistry. 13, Nr. 1, Januar 1970, S. 134–5. doi:10.1021/jm00295a034. PMID 5412084.
5. ↑ C. A. Villalobos, P. Bull,P. Sáez, B. K. Cassels, J. P. Huidobro-Toro: 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B) and structurally related phenylethylamines are potent 5-HT_2A receptor antagonists in Xenopus laevis oocytes, in: Br. J. Pharmacol., 2004, 141 (7), 1167–1174; PMC 1574890.