2-Aminovaleriansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	L-(+)-Norvalin
Andere Namen	(S)-(+)-2-Aminopentansäure L-(+)-α-Aminovaleriansäure (S)-Norvalin n-Propylglycin
Summenformel	C5H11NO2
CAS-Nummer	6600-40-4
PubChem	65098
DrugBank	DB04185
Kurzbeschreibung	farblose, kleine Blättchen [1]
Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	305 °C [1]
Löslichkeit	gut löslich in heißem Wasser [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Norvalin ist eine nichtproteinogene α-Aminosäure. Strukturell leitet sich L-Norvalin durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH₂) von der Valeriansäure ab. L-Valin und L-Isovalin sind Konstitutionsisomere.

Anwendung

L-Norvalin hemmt das Enzym Arginase, so dass es zur Erhöhung der Arginin-Konzentration kommt.^[3] Norvalin kann anstelle von Leucin in Proteine eingebaut werden.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
2. ↑ Angaben des Herstellers Sigma-Aldrich.
3. ↑ C. I. Chang, J. C. Liao, L. Kuo: "Arginase modulates nitric oxide production in activated macrophages", in: Am. J. Physiol. 1998, 274 (1 Pt 2), 342–348; PMID 9458885; (freier Volltextzugriff, engl.) und Quellen darin.
4. ↑ Izydor Apostol, Joseph Levine, Julie Lippincott, Jeanette Leach, Edward Hess, Christopher B. Glascock, Michael J. Weickert, Richard Blackmore: "Incorporation of Norvaline at Leucine Positions in Recombinant Human Hemoglobin Expressed in Escherichia coli", in: J. Biol. Chem. 1997, 272 (46), 28980–28988; PMID 9360970; PDF-Dokument.