- Norvalin
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Strukturformel Allgemeines Name L-(+)-Norvalin Andere Namen - (S)-(+)-2-Aminopentansäure
- L-(+)-α-Aminovaleriansäure
- (S)-Norvalin
- n-Propylglycin
Summenformel C5H11NO2 CAS-Nummer 6600-40-4 PubChem 65098 DrugBank DB04185 Kurzbeschreibung farblose, kleine Blättchen[1]
Eigenschaften Molare Masse 117,15 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 305 °C[1]
Löslichkeit gut löslich in heißem Wasser[1]
Sicherheitshinweise EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Norvalin ist eine nichtproteinogene α-Aminosäure. Strukturell leitet sich L-Norvalin durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der Valeriansäure ab. L-Valin und L-Isovalin sind Konstitutionsisomere des L-Norvalins.
Anwendung
L-Norvalin hemmt das Enzym Arginase, so dass es zur Erhöhung der Arginin-Konzentration kommt.[3] Norvalin kann anstelle von Leucin in Proteine eingebaut werden.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
- ↑ Datenblatt Norvalin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2008..
- ↑ C. I. Chang, J. C. Liao, L. Kuo: "Arginase modulates nitric oxide production in activated macrophages", in: Am. J. Physiol., 1998, 274 (1 Pt 2), S. 342–348; PMID 9458885; PDF.
- ↑ Izydor Apostol, Joseph Levine, Julie Lippincott, Jeanette Leach, Edward Hess, Christopher B. Glascock, Michael J. Weickert, Richard Blackmore: "Incorporation of Norvaline at Leucine Positions in Recombinant Human Hemoglobin Expressed in Escherichia coli", in: J. Biol. Chem., 1997, 272 (46), S. 28980–28988; PMID 9360970; PDF.
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