Norvalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	L-(+)-Norvalin
Andere Namen	(S)-(+)-2-Aminopentansäure L-(+)-α-Aminovaleriansäure (S)-Norvalin n-Propylglycin
Summenformel	C5H11NO2
CAS-Nummer	6600-40-4
PubChem	65098
DrugBank	DB04185
Kurzbeschreibung	farblose, kleine Blättchen[1]
Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	305 °C[1]
Löslichkeit	gut löslich in heißem Wasser[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Norvalin ist eine nichtproteinogene α-Aminosäure. Strukturell leitet sich L-Norvalin durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH₂) von der Valeriansäure ab. L-Valin und L-Isovalin sind Konstitutionsisomere des L-Norvalins.

Anwendung

L-Norvalin hemmt das Enzym Arginase, so dass es zur Erhöhung der Arginin-Konzentration kommt.^[3] Norvalin kann anstelle von Leucin in Proteine eingebaut werden.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
2. ↑ Datenblatt Norvalin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2008..
3. ↑ C. I. Chang, J. C. Liao, L. Kuo: "Arginase modulates nitric oxide production in activated macrophages", in: Am. J. Physiol., 1998, 274 (1 Pt 2), S. 342–348; PMID 9458885; PDF.
4. ↑ Izydor Apostol, Joseph Levine, Julie Lippincott, Jeanette Leach, Edward Hess, Christopher B. Glascock, Michael J. Weickert, Richard Blackmore: "Incorporation of Norvaline at Leucine Positions in Recombinant Human Hemoglobin Expressed in Escherichia coli", in: J. Biol. Chem., 1997, 272 (46), S. 28980–28988; PMID 9360970; PDF.