Alpha-Methylacrylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methacrylsäure
Andere Namen	Methylacrylsäure 2-Methylpropensäure alpha-Methylacrylsäure Isobutensäure MAA (Methacrylic acid)
Summenformel	C4H6O2
CAS-Nummer	79-41-4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	86,09 g/mol[1]
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,02 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	15 °C[1]
Siedepunkt	161 °C[1]
Dampfdruck	0,87 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 21/22-35 S: (1/2)-26-36/37/39-45
MAK	5 ml/m3 oder 18 mg/m3[1]
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methacrylsäure ist eine ungesättigte Carbonsäure, eine sogenannte Alkensäure, und wird als Ausgangsstoff zur Herstellung von Kunststoffen verwendet.

Geschichte, Vorkommen und Darstellung

Methacrylsäure wurde zuerst in Form ihres Ethylesters von Edward Frankland und Baldwin Francis Duppa (Annalen, 1865, 136, p. 12) dargestellt. Sie kommt als Ester natürlich in Kamillenöl vor. Synthetisch kann sie durch Hydrolyse von Acetoncyanhydrin und anschließende Wasserabspaltung hergestellt werden

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Methacrylsäure ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Die Dämpfe der Methacrylsäure sind schwerer als Luft. Feste Methacrylsäure bildet prismatische Kristalle.

Chemische Eigenschaften

Methacrylsäure löst sich in Wasser, Alkohol und Ether; die wässrige Lösung reagiert stark sauer (pH Wert 2,0 .. 2,2). Sie polymerisiert sehr leicht beim Erwärmen, bei Zutritt von Licht oder in Gegenwart von Salzsäure bzw. Peroxiden unter Bildung hochpolymerer Produkte. Durch Zusatz von Stabilisatoren wie Hydrochinon kann Methacrylsäure dennoch längere Zeit in monomerer Form aufbewahrt werden. Die Salze und Ester werden als Methacrylate bezeichnet.

Verwendung

Bei der Herstellung von Kunststoffdispersionen durch die Emulsionspolymerisation wird häufig ein geringer Anteil Methacrylsäure u. a. zur Erhöhung der kollidalen Stabilität copolymerisiert. Im Gegensatz zur Acrylsäure wird die Methacrylsäure dabei gleichmäßiger in die Teilchen eingebaut. Wässrige (neutralisierte) Lösungen polymerer Methacrylsäure oder methacrylsäurehaltiger Copolymere finden Verwendung als Netzmittel oder Verdicker z.B. bei der Herstellung von Dispersionsfarben. Es dient jedoch auch zur Herstellung anderer Monomere (z. B. Hydroxyethylmethacrylat, kurz HEMA, CAS: 868-77-9).

Die Ester der Methacrylsäure (Veresterung mit Butyl- oder längerkettigen Alkoholen) werden zur Herstellung von Kunststoffen verwendet. Wichtige Polymethacrylate (Polymethylmethacrylate oder Polymethacrylsäureester) sind:

• Polymethacrylsäuremethylester, Polymethylmethacrylat, kurz PMMA, Plexiglas aus Methacrylsäuremethylester, dem Methylester der Methacrylsäure
• Polymethacrylsäureethylester, kurz PMAA
• Polymethacrylsäurepropylester, kurz PMAP
• Polymethacrylsäureisopropylester

Sicherheitshinweise

Teilweise eingefrorene Methacrylsäure in einem IBC.

Methacrylsäure kann spontan sehr heftig und unter Zersetzung polymerisieren. Käufliche Methacrylsäure ist daher immer mit einem Polymerisationsinhibitor versetzt. Bei der Lagerung ist darauf zu achten, dass die Säure nicht einfriert (Erstarrungstemperatur 15°C). Beim Einfrieren verarmt die kristallisierte Methacrylsäure an Inhibitor und Sauerstoff, so dass auch nach dem Auftauen noch ein starkes Konzentrationsgefälle des Inhibitors innerhalb des Lagerbehälters auftreten kann. Eingefrorene Methacrylsäure muss daher vorsichtig (Temperaturen über 50°C sind zu vermeiden) unter Durchmischung aufgetaut werden. Keinesfalls darf aus teilweise eingefrorenen Behältern flüssige Säure entnommen werden, da dadurch die Inhibitorkonzentration des verbleibenden Inhaltes vermindert werden würde.

Siehe auch

• Acrylsäure
• Methacrolein C₄H₆O ,CAS: 78-85-3
• Methylmethacrylatklebstoff

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 79-41-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9.9.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 79-41-4 im European chemical Substances Information System ESIS