1,6-Dibromhexan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,6-Dibromhexan
Andere Namen	Hexamethylenbromid
Summenformel	C6H12Br2
CAS-Nummer	629-03-8
PubChem	12368
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	243,98 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,61 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−2 °C[1]
Siedepunkt	243 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,5307[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 300-317 EUH: keine EUH-Sätze P: 264-​280-​301+310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-34-51/53 S: 24-37-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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1,6-Dibromhexan ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um ein Derivat des Hexan, das an den beiden terminalen Kettengliedern jeweils ein Bromatom trägt. 1,6-Dibromhexan ist eine farblose Flüssigkeit, die einen Schmelzpunkt von −2 °C und einen Siedepunkt von 243 °C besitzt.

Darstellung

1,6-Dibromhexan kann in einer Substitutionsreaktion aus 1,6-Hexandiol mit Bromwasserstoffsäure hergestellt werden.^[4]

$\mathrm{HO{-}(CH_2)_6{-}OH \ +\ 2\ HBr\ \longrightarrow}$ $\mathrm{Br{-}(CH_2)_6{-}Br\ +\ 2\ H_2O}$

Verwendung

Die Bromatome der Verbindung stellen Abgangsgruppen dar. Durch Substitutionsreaktionen an diesen Positionen können so weitere Hexanderivate erhalten werden. Auch die Bildung von Derivaten Hexenderivaten durch Eliminierungsreaktionen ist möglich.

1,6-Dibrompropan kann analog 1,6-Diiodhexan^[5] zur Synthese von Thiepan verwendet werden. Hierzu wird es mit Natriumsulfid zur Reaktion gebracht.^[6]

$\mathrm{Br{-}(CH_2)_6{-}Br \ +\ Na_2S \longrightarrow\ C_6H_{12}S \ +\ 2 \ NaBr}$

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 629-03-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans: The Photo-Addition of hydrogen bromide to olefinic bonds, in: J. Org. Chem., 1942, 7, S. 477–490; doi:10.1021/jo01200a005.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,6-Dibromohexane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.
4. ↑ A. Müller, A. Sauerwald: Neue Synthese des 1,6-Dibrom-n-hexans und seine Einwirkung auf p-Toluolsulfamid, in: Monatsh. Chem., 1927, 48, S. 521–527; doi:10.1007/BF01518069.
5. ↑ J. v. Braun: Über cyclische Sulfide, in: Chem. Ber., 1910, 43, S. 3220–3226; doi:10.1002/cber.19100430387.
6. ↑ A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, in: Synth. Commun., 1981, 11, S. 409–412; doi:10.1080/00397918108064308.