Hexamethylenimin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azepan
Andere Namen	Hexamethylenimin Hexahydroazepin Azacycloheptan Homopiperidin
Summenformel	C6H13N
CAS-Nummer	111-49-9
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	99,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−37 °C [1]
Siedepunkt	135–138 °C [1]
Dampfdruck	12,5 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 10-22-34 S: 23-26-36/37/39-45
LD50	410 mg/kg (Ratte, oral) [2]
WGK	1 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azepan ist eine gesättigte heterocyclische chemische Verbindung. Sie ist der einfachste siebengliedrige stickstoffhaltige Heterocyclus und wird auch häufig als Hexamethylenimin bezeichnet. Eine weitere Bezeichnungen ist Homopiperidin, da es sich um ein Homologes des um eine Methylengruppe engeren Piperidins handelt.

Herstellung

Die Synthese von Azepan kann durch Reduktion von ε-Caprolactam mit Lithiumaluminiumhydrid^[3] oder Natriumborhydrid^[4] durchgeführt werden. Auch die Cyclisierung von 1,6-Diaminohexan beispielsweise am Rutheniumkatalysator (in diesem Fall Tris(triphenylphosphino)dichlororuthenat-(II)) stellt einen Syntheseweg dar.^[5]

Eigenschaften

Azepan ist eine farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch. Sie ist vollständig mischbar mit Wasser. Es handelt sich im eine Stickstoffbase. Ihr pKs-Wert in Wasser beträgt bei 20 °C 11,4.^[6]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 111-49-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 24.03.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt Merck
3. ↑ L. Ruzicka, M. Kobelt, O. Hafliger, V. Prelog in: Helvetica Chimica Acta 1949, 32, 544–552.
4. ↑ S. R. Wann, P. T. Thorsen, M. M. Kreevoy in: J. Org. Chem. 1981, 46, 12, 2579–2581.
5. ↑ Bui-The-Khai, C. Concilio, G. Porzi in: J. Org. Chem. 1981, 46, 8, 1759–1760.
6. ↑ D. Yang, G. Zuccarello, B. R. Mattes in: Macromolecules 2002, 35, 13, 5304–5313.