Hexamethyleniodid

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,6-Diiodhexan
Andere Namen	Hexamethyleniodid 1,6-Dijodhexan Hexamethylenjodid
Summenformel	C6H12I2
CAS-Nummer	629-09-4
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	337,97 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,05 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	9–10 °C[1]
Siedepunkt	141–142 °C (13 hPa)
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,6-Diiodhexan ist eine chemische Verbindung. Ihre Struktur leitet sich vom Grundgerüst des Hexans ab und besitzt an beiden Kettenenden jeweils einen Iodsubstituenten.

Darstellung

Die Verbindung kann aus der Reaktion zwischen 1,6-Hexandiol, rotem Phosphor und elementarem Iod gewonnen werden.^[3] Eine weitere Möglichkeit besteht in der Finkelstein-Reaktion von 1,6-Dibromhexan mit Natriumiodid.^[4]

$\mathrm{Br{-}(CH_2)_6{-}Br\ +\ 2 NaI\longrightarrow}$$\mathrm{I{-}(CH_2)_6{-}I\ +\ 2 NaBr}$

Eigenschaften

1,6-Diiodhexan ist eine gelbliche Flüssigkeit, die bei 9–10 °C erstarrt und bei einem Druck von 13 hPa bei 141–142 °C siedet. Der Brechungsindex beträgt bei einer Temperatur von 20 °C und einer Wellenlänge von 589 nm 1,5852.^[5] Der Flammpunkt liegt bei 113 °C.^[5]

Verwendung

Die Iodsubstituenten an den Enden der Alkylkette sind hervorragende Abgangsgruppen, weshalb 1,6-Diiodhexan durch Umsetzung mit Nukleophilen zur Synthese von 1,6-Hexanderivaten eingesetzt werden kann. So kann 1,6-Diiodhexan ebenso wie 1,6-Dibromhexan^[6] zur Synthese von Thiepan genutzt werden. Hierzu wird es mit Kaliumsulfid umgesetzt.^[7]

$\mathrm{I{-}(CH_2)_6{-}I \ +\ K_2S \longrightarrow\ C_6H_{12}S \ +\ 2 KI}$

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Sicherheitsdatenblatt Acros
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
3. ↑ A. Müller, E. Rölz: Über die Einwirkung von 1.6-Dijod-n-hexan auf Amine, in: Chemische Berichte 1928, 61, 570–574.
4. ↑ F. Asinger, B. Scheuffler: Über den Einfluß von Natriumsalzen von Hexadecandicarbonsäuren auf die oberflächenaktiven und waschtechnischen Eigenschaften von Natriumsalzen von Hexadecanmonocarbonsäuren, J. Prakt. Chem. 1960, 10, 265–289
5. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
6. ↑ A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, in: Synth. Commun. 1981, 11, 409–412.
7. ↑ J. v. Braun: Über cyclische Sulfide, in: Chem. Ber. 1910, 43, 3220–3226.