2-Methyl-2H-isothiazol-3-on

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylisothiazolinon
Andere Namen	2-Methyl-2H-isothiazol-3-on 2-Methyl-4-isothiazolin-3-on Methylisothiazolon MI MIT
Summenformel	C4H5NOS
CAS-Nummer	2682-20-4
PubChem	39800
Eigenschaften
Molare Masse	115,15 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,39 g·cm−3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt	39–42,8 °C [1]
Löslichkeit	sehr leicht löslich in Wasser (> 4200 g·l–1 bei 22 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 22-23-34-43-50 S: 26-36/37/39-45-60-61
WGK	2 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylisothiazolinon gehört zur Verbindungsklasse der Isothiazolinone und ist ein weit verbreitetes Biozid.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Methylisothiazolinon kann in der Umwelt durch Hydrolyse, Photolyse, durch mikrobiellen Abbau und durch Nukleophile eliminiert werden. Die Hydrolyse erfolgt im neutralen und sauren Milieu langsam. Im basischen Bereich kann ein schneller Abbau beobachtet werden.

Verwendung

Methylisothiazolinon hat eine mikrobizide Wirkung und wird als Konservierungsmittel in Kosmetika, in Haushalts- und Industriereinigern^[2][3], in der Wasserbehandlung, in Schmiermitteln, Dispersionsfarben, Lacken, Klebstoffen und in der Papierherstellung eingesetzt. Oft werden Mischungen mit Chlormethylisothiazolinon oder Benzisothiazolinon verwendet.^[4][5] Gemäß einer Studie enthielten 2000 in der Schweiz 43 % der Farben, Lacke und Beschichtungen die Mischung CMIT/MIT. Bei Klebstoffen, Füllstoffen und Dichtungen waren es 45 %.^[6]

Biologische Bedeutung

In Kosmetika kann das Gemisch von Methylisothiazolinon und Chlormethylisothiazolinon zu Allergien führen. Rund 2 % der Bevölkerung reagiert auf diese Inhaltsstoffe allergisch. Auch beim Aufenthalt in frisch gestrichenen Räumen können Allergien auftreten.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 2-Methyl-4-isothiazolin-3-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 30. Januar 2009 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ codecheck.ch Produkte, die Methylisothiazolinon enthalten
3. ↑ Eintrag in der Household Products Database der NLM
4. ↑ Deutsches Lackinstitut: Warum enthalten Lacke und Farben Konservierungsstoffe?, Interview mit Dr. Hans-Joachim Weintz, Mitglied des Technischen Ausschusses Bautenanstrichmittel (TKB) und der Projektgruppe Verbraucheraufklärung des Verbandes der deutschen Lackindustrie e.V.
5. ↑ Rohm and Haas: Kathon CG – A safe, effective, globally approved preservative for rinse-off products
6. ↑ Reinhard et al.: Preservation of products with MCI/MI in Switzerland. Contact Dermatitis. 2001 Nov;45(5):257–64. PMID 11722483

Weblinks

• Isothiazolone aus Wandfarben