2-Methylpropionaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isobutanal
Andere Namen	2-Methylpropionaldehyd Isobutyraldehyd 2-Methylpropanal
Summenformel	C4H8O
CAS-Nummer	78-84-2
Kurzbeschreibung	Leichtentzündliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	72,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,79 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−65 °C[1]
Siedepunkt	64 °C[1]
Dampfdruck	184 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (75 g/l bei 20°C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gesundheits- schädlich Leicht- entzündlich (Xn) (F) R- und S-Sätze R: 11-22-36/37/38 S: 7-26-33-36/37-60
WGK	1[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isobutanal (auch: Isobutyraldehyd) ist eine chemische Verbindung, die natürlich in Honig vorkommt. Sie ist in der chemischen Industrie ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von verschiedenen anderen chemischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Isobutanal entsteht bei der thermischen Zersetzung von Isobutylidendiharnstoff.

Chemische Eigenschaften

Isobutanal ist ein Isomer von Butanal und gehört zur Stoffklasse der Aldehyde.

Verwendung

Isobutanal ist ein Ausgangsmaterial zur Herstellung von Valin durch die Strecker-Synthese:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CHO + \ NH_3 + \ HCN \longrightarrow}$

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(NH_2)-CN + \ H_2O}$

Isobutanal reagiert mit Ammoniak und Cyanwasserstoff zu Valin und Wasser.

sowie von Neopentylglykol über eine Cannizzaro-Reaktion. Außerdem kann es bei der Knoevenagel-Reaktion eingesetzt werden.

Weiterhin ist es ein Zwischenprodukt für Arzneistoffe (z. B. D-Penicillamin^[3]) und von Schädlingsbekämpfungsmitteln.

Biologische Bedeutung

Isobutanal kommt als Aromastoff in Honig vor.

abgeleitete Verbindungen

• Isobutyraldehyd-di-(2-ethylhexyl)-acetal

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 78-84-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 03.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
3. ↑ Wolfgang M. Weigert, Heribert Offermanns und Paul Scherberich: D-Penicillamin - Production and Properties, Angewandte Chemie-International Edition 14 (1975) 330-336 .

Weblinks

• http://www-organik.chemie.uni-wuerzburg.de/misc/betr_ein/uw-c320.html