Isobutanal

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isobutanal
Andere Namen	2-Methylpropionaldehyd Isobutyraldehyd 2-Methylpropanal
Summenformel	C4H8O
CAS-Nummer	78-84-2
PubChem	6561
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	72,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,79 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−65 °C[1]
Siedepunkt	64 °C[1]
Dampfdruck	184 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (75 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,374 bei 20 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225 EUH: keine EUH-Sätze P: 210 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gesundheits- schädlich Leicht- entzündlich (Xn) (F) R- und S-Sätze R: 11-22-36/37/38 S: 7-26-33-36/37-60
LD50	960 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1] 5670 mg·kg−1 (Ratte/Kaninchen, dermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Isobutanal (auch: Isobutyraldehyd) ist eine chemische Verbindung, die natürlich in Honig vorkommt. Sie ist in der chemischen Industrie ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von verschiedenen anderen chemischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Isobutanal entsteht bei der thermischen Zersetzung von Isobutylidendiharnstoff.

Eigenschaften

Isobutanal ist ein Isomer von Butanal und gehört zur Stoffklasse der Aldehyde. Es ist eine leicht flüchtige, lichtempfindliche, luftempfindliche, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche mäßig löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 0,5 mPa·s.^[1]

Verwendung

Isobutanal ist ein Ausgangsmaterial zur Herstellung von Valin durch die Strecker-Synthese:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CHO + \ NH_3 + \ HCN \longrightarrow}$

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(NH_2)-CN + \ H_2O}$

Isobutanal reagiert mit Ammoniak und Cyanwasserstoff zu Valin und Wasser.

sowie von Neopentylglykol über eine Cannizzaro-Reaktion. Außerdem kann es bei der Knoevenagel-Reaktion eingesetzt werden.

Weiterhin ist es ein Zwischenprodukt für Arzneistoffe (z. B. D-Penicillamin^[4]) und von Schädlingsbekämpfungsmitteln.

Biologische Bedeutung

Isobutanal kommt als Aromastoff in Honig vor.

abgeleitete Verbindungen

• Isobutyraldehyd-di-(2-ethylhexyl)-acetal

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 78-84-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Isobutyraldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. September 2010.
3. ↑ Datenblatt Isobutanal bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ Wolfgang M. Weigert, Heribert Offermanns und Paul Scherberich: „D-Penicillamin – Production and Properties“, in: Angewandte Chemie-International Edition, 1975, 14, S. 330–336.

Weblinks

• http://www-organik.chemie.uni-wuerzburg.de/misc/betr_ein/uw-c320.html