Hydroxybenzoesäure

Monohydroxybenzoesäuren
Name	2-Hydroxybenzoesäure	3-Hydroxybenzoesäure	4-Hydroxybenzoesäure
Andere Namen	o-Hydroxybenzoesäure Salicylsäure	m-Hydroxybenzoesäure	p-Hydroxybenzoesäure
Strukturformel
CAS-Nummer	69-72-7	99-06-9	99-96-7
PubChem	338	7420	135
Summenformel	C7H6O3
Molare Masse	138,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle		farblose Kristalle
Schmelzpunkt	158,3 °C[1]	200 °C[1]	215 °C[1]
Siedepunkt	211 °C (20 mmHg)[1]	–	–
pKs-Wert[1]	2,75	3,90	4,61
Löslichkeit	2 g·l−1 (20 °C)[2]		5 g·l−1 (20 °C)[3]
Gefahrstoff- kennzeichnung [2][4][3]	Gesundheits- schädlich (Xn)	Gesundheits- schädlich (Xn)	Reizend (Xi)
R-Sätze	22-41	22-36/37-38	36
S-Sätze	22-24-26-39	26-36	26

Die Hydroxybenzoesäuren bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Phenol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxyl- (–COOH) und Hydroxygruppe (–OH). Sie sind hauptsächlich als Derivate der Benzoesäure anzusehen. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Die 2-Hydroxybenzoesäure ist unter ihrem Trivialnamen Salicylsäure bekannt. Die Hydroxybenzoesäuren gehören zu den Phenolsäuren und auch zur Gruppe der Hydroxycarbonsäuren.

Eigenschaften

Zur Stoffgruppe der Hydroxybenzoesäuren gehören:

• 2-Hydroxybenzoesäure (ortho-Hydroxybenzoesäure), auch bekannt als Salicylsäure
• 3-Hydroxybenzoesäure (meta-Hydroxybenzoesäure)
• 4-Hydroxybenzoesäure (para-Hydroxybenzoesäure), bekannt als PHB, deren Ester die Parabene sind

Sie lösen sich in Diethylether und Aceton. Ähnlich wie viele organische Säuren lösen sie sich in Wasser kaum, im Alkalischen unter Abgabe des Protons an der Carboxylgruppe und daher Anionenbildung aber gut, und können durch Zugabe einer stärkeren Säure wieder ausgefällt werden.

Weitere Vertreter

Die Hydroxybenzoesäuren sind neben den Hydroxyzimtsäuren in fast allen Gewürzen zu finden. Vielfach liegen sie dort in Form ihrer Ester oder Glykoside vor.

Viele mehrfach mit Hydroxy- und Methoxygruppen substituierte Derivate kommen als Naturstoffe vor:

• Gallussäure (3,4,5-Trihydroxybenzoesäure)
• Gentisinsäure (2,5-Dihydroxybenzoesäure)
• Protocatechusäure (3,4-Dihydroxybenzoesäure)
• Syringasäure (4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzoesäure)
• Vanillinsäure (4-Hydroxy-3-methoxybenzoesäure)

Nachweis

Ein unspezifischer Nachweis auf Hydroxybenzoesäuren ist die so genannte Vitali-Reaktion.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu 2-Hydroxybenzoesäure (Salicylsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 30. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu 4-Hydroxybenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 30. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ Daten der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 30. Januar 2009.