4-Hydroxybenzoesäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Hydroxybenzoesäure
Andere Namen	PHBS, 4HBA, p-OHB p-Hydroxybenzoesäure para-Hydroxybenzoesäure p-Salicylsäure p-Oxybenzoesäure p-Hydroxybenzoesäure
Summenformel	C7H6O3
CAS-Nummer	99-96-7
PubChem	135
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser, brennbarer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	138,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,46 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	213–215 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung[1]
pKs-Wert	pKs1 = 4,61[3] pKs2 = 9,3[4]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol, Ether und Aceton[5] schlecht löslich in Chloroform[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [6] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [6] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36 S: 26
LD50	>5000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2] 2200 mg·kg−1 (Maus, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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4-Hydroxybenzoesäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxybenzoesäuren und substituierten Phenole. Es ist ein Abbauprodukt und Intermediat im Stoffwechsel der Chinone in Eukaryoten.

Darstellung

4-Hydroxybenzoesäure wird kommerziell aus Kaliumphenolat und Kohlendioxid in einer Kolbe-Schmitt-Reaktion hergestellt.^[7]

Im Labor erfolgt die Herstellung durch Erhitzen von Kaliumsalicylat mit Kaliumcarbonat bis 240 °C, gefolgt von der Behandlung mit Säure (Salzsäure).

Biosynthese

4-Hydroxybenzoesäure entsteht aus mehreren Stoffen: in Pflanzen aus seinem Addukt mit Coenzym A, das seinerseits aus 4-Cumaroyl-CoA entsteht; in Bakterien bei der Oxidation von Benzoesäure (EC 1.14.13.12) oder beim Abbau von Chorisminsäure (EC 4.1.3.40), 4-Methoxybenzoesäure (EC 1.14.99.15), 4-Hydroxybenzaldehyd (EC 1.2.1.64) oder 4-Chlorbenzoesäure (EC 3.8.1.6). Im Weiteren kann es zum Phenol decarboxyliert oder zur 3,4-Dihydroxybenzoesäure oxidiert werden. In der Biosynthese der Ubichinone wird es mit einem Polyprenylrest verknüpft.

Eigenschaften

Die wässrige Lösung von 4-Hydroxybenzoesäure reagiert sauer (pH-Wert: 3,3 bei einer Messtemperatur von 20 °C und einer Konzentration von 1 g/l).^[1]

Verwendung

4-Hydroxybenzoesäure wird technisch hauptsächlich zur Herstellung seiner Ester, der Parabene, verwendet.

Weblinks

• Inchem: SIDS Initial Assessment Report

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 99-96-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 4-Hydroxybenzoesäure bei Carl Roth, abgerufen am 1. Mai 2009.
3. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
4. ↑ C. A. Wachtmeister: „Studies on the Chemistry of Lichens“, in: Acta Chem. Scand., 1956, 10, S. 1404–1413. Volltext
5. ↑ ^{a b} Material Safety Data Sheet p-Hydroxybenzoic acid (ScienceLab)
6. ↑ ^{a b} Datenblatt 4-Hydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
7. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 351–352.