Hydroxyketon

α-Hydroxyketon mit Wasserstoffbrückenbindung

Hydroxyketone sind organische Verbindungen, die eine Ketogruppe und eine Hydroxygruppe enthalten. Der Positionsabstand wird mit griechischen Buchstaben gekennzeichnet.

• In der Alpha-Position sind die Carbonylgruppe und das Kohlenstoffatom, das die Hydroxygruppe trägt, direkt benachbart. Diese α-Hydroxyketone werden auch Acyloine genannt (z. B. Acetoin oder Benzoin. Eine der möglichen Darstellungmethoden von Acyloinen ist die Acyloin-Kondensation respektive die Benzoin-Addition. Hierbei ist dann R = R'. Infolge der Ketol-Endiol-Tautomerie sind Acyloine gute Reduktionsmittel.
• In der Beta-Position befindet sich ein weiteres Kohlenstoffatom zwischen den funktionellen Gruppen. β-Hydroxyketone sind u. a. Reaktionsprodukte der Aldoladdition von Ketonen. Hierzu gehört z. B. Diacetonalkohol, der durch Aldoladdition von Aceton entsteht. β-Hydroxyketone neigen dazu, Wasser abzuspalten und dabei α,β-ungesättigte Ketone zu bilden. Aus Diacetonalkohol entsteht so Mesityloxid. Treibende Kraft für diese leicht erfolgende Elimination ist die Ausbildung eines konjugierten Elektronensystems.
• Fructose ist (in der offenkettigen Form) ein Beispiel für ein Keton, das gleichzeitig in den α, β, γ- und δ-Positionen Hydroxygruppen trägt.

Diacetonalkohol, ein β-Hydroxyketon

Bei nahe benachbarten Keto- und Hydroxy-Gruppen kann sich eine intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung zwischen diesen ausbilden, wie im Bild des α-Hydroxyketons zu sehen ist.

Siehe auch

• Acyloin-Kondensation
• Benzoin-Addition

Quellen

Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006