Benzoin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzoin
Andere Namen	2-Hydroxy-1,2-diphenylethanon α-Hydroxy-α-phenylacetophenon
Summenformel	C14H12O2
CAS-Nummer	119-53-9 (Racemat) 5928-66-5 (R-Enantiomer) 5928-67-6 (S-Enantiomer)
PubChem	8400
Kurzbeschreibung	weißer oder gelblicher Feststoff mit aromatischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	212,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,3 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	132-134 °C (Racemate)[1] 135-137 °C (R- und S-Enantiomer[2][3]
Siedepunkt	344 °C[1]
Dampfdruck	1,3 hPa (136 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,3 g·l−1 bei 25 °C)[1] löslich in Aceton und warmem Ethanol[4]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	10.000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1] 8.870 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Benzoin ist das einfachste aromatische Hydroxyketon. Es kommt natürlich in einigen Pflanzen vor, z. B. im Bittermandelöl. Benzoin ist eine chirale Substanz, die im Handel sowohl in der racemischen, als auch in den beiden enantiomerenreinen Formen erhältlich ist.

Geschichte

Benzoin wurde erstmals im Jahre 1832 von Justus von Liebig und Friedrich Wöhler bei ihren Untersuchungen von Bittermandelöl synthetisiert, welches aus Benzaldehyd mit Spuren von Blausäure besteht.^[5] Die katalytische Synthese in Form der Benzoinkondensation wurde von Nikolai Zinin in seiner Zeit mit Liebig verbessert.^[6][7]

Herstellung

Benzoin lässt sich aus Benzaldehyd durch Cyanid-katalysierte Addition (Benzoin-Addition) herstellen.^[8]

Die Reinigung kann durch Sublimation erfolgen. Diese Reaktion gelingt für viele aromatische Aldehyde und Glyoxale. Die entstehenden α-Hydroxycarbonylverbindungen werden als Benzoine bezeichnet.

Eigenschaften

Benzoin ist ein in reiner Form weißer, sonst weißer bis gelblicher Feststoff mit aromatischem Geruch. Seine Drehwert beträgt R: −115° (c = 1,5 in Aceton) bzw. S: +115° (c = 1,5 in Aceton).

Benzoin wirkt als α-Hydroxyketon reduzierend. Bei der Dehydrierung entsteht Benzil.

Verwendung

Benzoin findet im Pulverlackbereich als Entgasungs- und Verlaufsmittel Anwendung und wird als Ausgangsstoff zur Synthese von Benzil eingesetzt.

Benzoin eignet sich auch für einen interessanten chemischen Versuch. Dazu werden geringe Mengen von Benzoin zusammen mit Benzil bei Raumtemperatur in einem geschlossenen Gefäß in Ethanol aufgelöst und dann Natriumhydroxid zugesetzt. Wird das Gefäß geschüttelt, so nimmt die Lösung sofort eine klare gelbe Farbe an, die in Ruhe nach einigen Sekunden wieder nach purpurrot umschlägt. Grund für die beliebig oft wiederholbare Reaktion ist die Bildung eines Radikal-Anions welches beim Schütteln mit dem Sauerstoff reagiert.^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 119-53-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 04.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt (R)-(−)-Benzoin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juni 2010.
3. ↑ Datenblatt (S)-(+)-Benzoin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juni 2010.
4. ↑ Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
5. ↑ Wöhler, Liebig: Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. In: Annalen der Pharmacie. 3, Nr. 3, 1832, S. 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302.
6. ↑ N. Zinin: Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe. In: Annalen der Pharmacie. 31, Nr. 3, 1839, S. 329–332. doi:10.1002/jlac.18390310312.
7. ↑ N. Zinin: Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls. In: Annalen der Pharmacie. 34, Nr. 2, 1840, S. 186–192. doi:10.1002/jlac.18400340205.
8. ↑ R. Adams and C. S. Marvel: "Benzoin" in Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.94 (1941); Vol. 1, p.33 (1921) Volltext
9. ↑ Reaktion von Benzil mit Benzoin.