Hämine

Strukturformel von Hämin b.

Hämine (Chloroeisen(III)-Porphyrin-Koordinationskomplexe) sind Komplexverbindungen der Häme mit dem Eisen-Ion in der Oxidationsstufe (+III) und einem Chlorid-Ion als axialen Liganden.

Eigenschaften

Hämin isoliert aus Rinderblut

Das Hämin b des Häm b wird kurz als Hämin bezeichnet, mit der Summenformel C₃₄H₃₂N₄O₄·FeCl, der Molmasse 651,94 g/mol und der CAS-Nummer 16009-13-5. Es bildet längliche, dünne Plättchen oder charakteristisch abgeschrägte Prismen, die in Durchsicht braun, bei Auflicht stahlblau glänzend erscheinen.

Hämin a bildet grüne Kristalle.

Hämine sind in Wasser und verdünnten Säuren unlöslich, in starken Basen dagegen löslich. Hämine bilden in anorganischen Basen Hämatine, in organischen Basen Hämi- bzw. Hämochrome.

Geschichte

Ludwig Teichmann kristallisierte 1853 erstmals Hämin aus Blut.^[1] Für die Synthese des Hämins erhielt der deutsche Chemiker Hans Fischer 1930 den Nobelpreis für Chemie.^[2]

Nachweis

Hämin entsteht beim sogenannten Teichmann-Test aus Hämoglobin beim Erhitzen mit Eisessig (gesättigt mit Kochsalz) zum Nachweis von Blutspuren.

Verwendung

Hämin-Arginat wird in Form eines Infusionslösungskonzentrats (Normosang^®, Orphan Europe, Frankreich) zur Behandlung akuter Schübe verschiedener Formen der Porphyrie eingesetzt und unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht. Porphyrien sind angeborene Bildungsstörungen der Häm-Gruppe, gekennzeichnet durch den teilweisen Ausfall von Enzymen, die die 8 nacheinander folgende Schritte des Häm-Aufbaus katalysieren. Die Häm-Gruppe kommt hauptsächlich im Hämoglobin (roter Blutfarbstoff) vor, aber auch in Enzymen wie dem Cytochrom P450, das u.a. beim Abbau/ Entgiftung von Xenobiotika (z.B. Medikamente) in der Leber eine Rolle spielt. Müssen vermehrt Medikamente abgebaut werden, kommt es zu einem erhöhten Bedarf an Cytochrom P450 und einer positiven Rückkopplung auf den Häm-Syntheseweg. Bei einer Störung des Synthesewegs aber führt die positive Rückkopplung zu einer Anreicherung des Stoffwechselproduktes, das nicht mit der normalen Rate umgesetzt (weiterverarbeitet) werden kann und ein Porphyrie-Schub entsteht (Porphyrinvorläufer sind toxisch für den Körper).

Hämin-Arginat besetzt die positive Rückkopplungsstelle im Syntheseweg (es suggeriert dem Körper, dass eine ausreichende Menge Häm vorhanden ist) und bewirkt eine Entkopplung der Rückkopplung.

Literatur

1. ↑ Teichmann, L. (1853): Über die Kristallisation der organischen Bestandteile des Bluts. In: Zeitschr. f. rat. Med. (N.F.). Bd. III, S. 375.
2. ↑ Informationen der Nobelstiftung zur Preisverleihung 1930 an Hans Fischer (englisch)

Siehe auch

• Hämatin