Kurkumin

Strukturformel
Keto-Form Enol-Form
Allgemeines
Name	Curcumin
Andere Namen	(1E,6E)-1,7-Bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)- hepta-1,6-dien-3,5-dion Curcumagelb Diferuloylmethan C.I. 75300 C.I. Natural Yellow 3 E 100
Summenformel	C21H20O6
CAS-Nummer	458-37-7
PubChem	969516
Kurzbeschreibung	orange-gelber, geruchloser Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	368,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	183 °C [2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser [1], Diethylether, löslich in Alkoholen, Eisessig
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
LD50	> 2000 mg/kg (Maus, peroral) [2] 1500 mg/kg (Maus, intraperitoneal) [3]
WGK	2 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Curcumin ist ein intensiv orange-gelber (jedoch nicht lichtechter) Farbstoff, der in natürlicher Form in der Gelbwurzel, auch als Curcuma longa bekannt, vorkommt und daher auch seinen Namen hat. Er ist jedoch auch synthetisch herstellbar.

Verwendung

Curcumin findet weitreichende Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff mit der Nummer E 100 zur Färbung von Nahrungsmitteln, z. B. bei der Herstellung von Margarine, Teigwaren, Kartoffelflocken, Reis-Fertiggerichten, Konfitüre, Marmelade und Senf oder wird als billiger Ersatz verwendet, um die Farbe von Safran in Gerichten vorzutäuschen.

Darüber hinaus ist Curcumin auch Geschmacksträger der als Gewürz und Aromastoff verwendeten Gelbwurzel. Das Rhizom der Kurkuma bildet einen traditionellen und wesentlichen Bestandteil von Currypulver.

Sein Einsatz als Textilfärbemittel wurde wegen der Unbeständigkeit im Alkalischen eingestellt.

Eigenschaften

Curcumin löst sich im Sauren mit hellgelber Farbe und im Alkalischen braun. Der Umschlagpunkt liegt bei pH 8 bis  9.

Curcumin kann als Reagenz für den Nachweis von Bor in Form von Boraten verwendet werden, da sich in saurer Lösung der rote Farbstoff Rosocyanin bzw. in Gegenwart von Oxalsäure der Farbstoff Rubrocurcumin bildet.

Medizin

Außer einer Förderung des Gallenflusses bei hohen Dosen (8 bis 12 g/Tag) und einer möglichen Magenverstimmung sind keine Nebenwirkungen auf den menschlichen Organismus bekannt. Es gilt als unbedenklich. In traditioneller Medizin (z. B. Ayurveda) gilt Kurkuma bzw. Curcumin als entzündungshemmend.

Es wurde auch spekuliert, dass Curcurmin gegen Morbus Alzheimer wirksam sein könnte. Die Ergebnisse einer 2005 begonnenen Phase-I-Studie ^[5] wurden bislang nicht publiziert.

In Tierversuchen mit Mäusen wurde 2005 von Wissenschaftlern der University of Texas in Houston eine metastasehemmende Wirkung bei Brustkrebs festgestellt. In einem Artikel der American Cancer Society ^[6] wird ein kurzer Überblick über die mögliche cytostatische Wirkung gegeben. Während erste Studien den Eindruck erwecken, dass Curcumin, als Nahrungszusatz während der Chemotherapie verabreicht, die Toxizität von Paclitaxel verringert und die Wirkung des Zytostatikums erhöht, scheint es bei der Behandlung mit anderen Zytostatika wie Camptothecin abträglich.

Schallreuter und Rokos beschreiben (nach einer Studie) die möglichen negativen Auswirkungen hohen Curcumin-Konsums bei asiatischen Patienten als kontraproduktiv für eine Vitiligo-Behandlung bzw. Repigmentation.

Quellen

1. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt Carl Roth
2. ↑ ^{a b} Curcumin bei ChemIDplus
3. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
4. ↑ Sicherheitsdatenblatt Merck
5. ↑ Ringman JM, et al.: A potential role of the curry spice curcumin in Alzheimer’s disease. Curr Alzheimer Res. 2005(2): 131–6
6. ↑ http://caonline.amcancersoc.org/cgi/content/full/56/2/64

Weblinks

• www.wissenschaft.de: Würzige Alzheimer-Therapie
• www.wissenschaft.de: Mit Curry gegen Alzheimer
• www.wissenschaft.de: Der Curryfarbstoff Curcumin stoppt im Labor entartete Zellen
• www.wissenschaft.de: Curry gegen Brustkrebs Studie an Mäusen zeigt: Curcumin bremst die Bildung von Metastasen
• www.wissenschaft.de: Mit Curry und Zwiebeln gegen Darmkrebs Die Inhaltsstoffe Curcumin und Quercetin vermindern Größe und Anzahl von Krebsvorstufen im Darm
• bio.com: A Spicy Solution for Colon Cancer?
• Turmeric (Curcumin) can contribute to oxidative stress in Asian patients with acute Vitiligo, KU Schallreuter and H Rokos (2006)