Anillin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anilin
Andere Namen	Aminobenzol Aminobenzen Benzidam Phenylamin
Summenformel	C6H7N
CAS-Nummer	62-53-3
Kurzbeschreibung	farblose bis braune Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	93,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,02 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−6 °C[1]
Siedepunkt	184 °C[1]
Dampfdruck	40 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser: 34 g·l−1[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 23/24/25-40-41-43-48/23/24/25-68-50 S: (1/2)-26-27-36/37/39-45-46-61-63
MAK	2 ml·m−3 bzw. 7,7 mg·m−3[1]
LD50	871 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[3] 840 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[3]
WGK	2 – wassergefährdend[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Anilin [aniˈliːn] (von arabisch an-nil „Indigopflanze“) ist eine farblose, leicht ölige Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die an der Luft leicht bräunlich wird. Es handelt sich um einen Benzolring mit einer Aminogruppe (–NH₂) und damit um eine aromatische Verbindung. Mit Säuren versetzt bildet es Anilinsalze. Die basische Wirkung von Anilin wird durch den mesomeren Effekt verringert, da dieser die Elektronendichte der Aminogruppe verringert.

Geschichte

Anilin wurde 1826 von Otto Unverdorben erstmals durch Kalkdestillation aus Indigo, einem blauen Farbstoff, hergestellt. Daher war es früher auch unter dem Namen Blauöl bekannt. Seit 1897 wird Anilin von der Badischen Anilin- und Soda-Fabrik (BASF) zur Synthese des vorher nur aus pflanzlichen Rohstoffen gewonnenen Farbstoffs Indigo eingesetzt (Heumann-Synthese). Schon vorher wurde Anilin in großem Maßstab hergestellt, etwa von der Agfa (Aktien-Gesellschaft für Anilin-Fabrikation) ab 1873. Eine bekannte Anwendung des Farbstoffes war Anilinleder. Auch in der Drucktechnik wurde Anilin verwendet, u. a. bekam der Flexodruck den auch heute noch verwendeten Beinamen Anilindruck, da erst durch das Anilin eine gute Druckqualität erzeugt werden konnte.

Herstellung

In der Technik gewinnt man Anilin durch eine Reduktion von Nitrobenzol mit Eisen in Gegenwart von Salzsäure (Bechamp-Reduktion):

$\mathrm{4 \ C_6H_5NO_2 + 9 \ Fe + 4 \ H_2O \ \xrightarrow {HCl}}$

$\mathrm{ 4 \ C_6H_5NH_2 + 3 \ Fe_3O_4}$

Nitrobenzol, Eisen und Wasser reagieren zu Anilin und Eisen(II,III)-oxid.

Anschließend wird mit Branntkalk (CaO) neutralisiert, und das Anilin zusammen mit dem Wasser abdestilliert. Das als Nebenprodukt entstehende Eisen(II,III)-oxid kann als Farbpigment eingesetzt werden.

Es gibt noch andere Verfahren, zum Beispiel die Ammonolyse von Chlorbenzol oder Phenol:

$\mathrm{C_6H_5Cl + NH_3 \longrightarrow C_6H_5NH_2 + HCl}$

$\mathrm{C_6H_5OH + NH_3 \longrightarrow C_6H_5NH_2 + H_2O}$

Verwendung

Es dient in der chemischen Industrie in erster Linie als Ausgangsstoff für die Synthese von Farben und Kunstfasern, aber auch zur Herstellung von Kautschuk und Medikamenten und als Komponente hypergoler Treibstoffe in der Raumfahrt.

Giftigkeit von Anilin

Anilin ist ein starkes Blutgift. Es oxidiert den roten Blutfarbstoff Hämoglobin zu Methämoglobin und verhindert damit den Sauerstofftransport im Blut. Das Gift kann durch Schlucken, Einatmen und durch die Haut aufgenommen werden. Bei leichten Vergiftungen kommt es zur Blaufärbung der Haut und der Fingernägel, zu Schwindelanfällen und Erregungszuständen. Bei höherer Konzentration treten Kopfschmerzen, Schwindel, Bewusstseinsstörungen und Atemnot auf. Letzteres kann den Tod verursachen. Langfristige Vergiftungserscheinungen zeigen sich in Schwächegefühl, Appetitlosigkeit und Blasenkrebs. Beim Verdacht auf eine Anilinvergiftung sollte man den Betroffenen an die frische Luft bringen, betroffene Hautpartien gut abwaschen, und einen Notarzt hinzuziehen. Bei Atemstillstand sollte man eine künstliche Beatmung durchführen, sofern dies ohne direkten Hautkontakt möglich ist (Eigenschutz des Ersthelfers: Verwendung von geeigneten Beatmungshilfen).

Siehe auch

• Aniliner

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Anilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 13. Sep. 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 62-53-3 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt Merck

Literatur und Weblinks

• Karl Aloys Schenzinger: Anilin – Roman eines Farbstoffes. 1936, ASIN: B000W83G7E.
• 

   Wikisource: Entdeckung des Anilins durch F. F. Runge Artikel aus der Zeitschrift Die Gartenlaube von 1863
• Seilnach.com: Anilin (Benzenamin, Aminobenzol)

Sicherheitsdatenblätter

Sicherheitsdatenblätter verschiedener Hersteller in alphabetischer Reihenfolge für Anilin:

• Acros
• Alfa Aesar
• Merck

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