2-Aminobiphenyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Aminobiphenyl
Andere Namen	2-Aminodiphenyl Biphenyl-2-ylamin 2-Biphenylamin 2-Phenylanilin 2-Biphenylylamin
Summenformel	C12H11N
CAS-Nummer	90-41-5
PubChem	7015
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	169,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	48–50 °C[1]
Siedepunkt	298–300 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in Methanol und Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 351-302-412 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​281 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-40-52/53 S: (2)-36/37-61
LD50	2340 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2-Aminobiphenyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Laut Shudo und Akamota kann 2-Aminobiphenyl durch Reduktion von Nitrobenzol mit Zink in Benzol bei Anwesenheit von Trifluormethansulfonsäure gewonnen werden, wobei allerdings zum Großteil 4-Aminobiphenyl, Anillin und in geringer Menge auch 4-Aminoterphenyl entstehen.^[3]

Eigenschaften

2-Aminobiphenyl ist ein beiger brennbarer Feststoff mit charakteristischem Geruch. Der Stoff ist praktisch unlöslich in Wasser.^[1] Als Verunreinigung tritt auch das isomere 4-Aminobiphenyl auf, welches als krebserzeugend bekannt ist.^[4]

Verwendung

2-Aminobiphenyl kann zur Herstellung von Carbazolderivaten durch Oxidation eingesetzt werden.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 90-41-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Datenblatt 2-Fluorpyridin bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
3. ↑ Atta-Ur Rahman; Studies in Natural Products Chemistry, Volume 16: Stereoselective Synthesis, S. 517; ISBN 978-0-444-82264-2.
4. ↑ Barry Leonard; Eighth Annual Report on Carcinogens: 1998 Summary
5. ↑ Mary Eagleson; Concise encyclopedia chemistry, S. 170; ISBN 978-3-11-011451-5.