Arachidonylethanolamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anandamid
Andere Namen	(5Z,8Z,11Z,14Z)-N- (2-hydroxyethyl)icosa- 5,8,11,14-tetraenamid Arachidonoylethanolamid
Summenformel	C22H37NO2
CAS-Nummer	94421-68-8
PubChem	5281969
Kurzbeschreibung	hellgelbe, ölige Flüssigkeit [1]
Eigenschaften
Molare Masse	347,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g·cm−3 [1]
Löslichkeit	löslich in Ethanol [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 24/25
WGK	3 – stark wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Arachidonylethanolamid, auch Anandamid genannt, ist das Ethanolaminderivat der Arachidonsäure, einer mehrfach ungesättigten Fettsäure, die besonders häufig im zentralen Nervensystem vorkommt. Anandamid wird vom Körper selbst gebildet und ist somit eine endogene Substanz.

Wirkung

Anandamid bindet an die Cannabinoid-Rezeptoren des Endocannabinoid-Systems, an denen auch das THC der Cannabis-Pflanze andockt. Es ist bei ausreichender Dosierung auch in der Lage, THC und weitere Cannabinoide zu verdrängen. Es bindet auch an Vanilloid-TRPV1-Rezeptoren^[2].

Die hauptsächlich interagierenden Regionen des Gehirnes scheinen diejenigen zu sein, die mit der Wahrnehmung und Gedankenverarbeitung bzw. den Bewegungsabläufen beschäftigt sind.

Anandamid kann durch die Cyclooxygenase-2 (nicht aber durch die Cyclooxygenase-1) zu Prostanoiden verstoffwechselt werden, deren Funktion noch unbekannt ist. Arachidonylethanolamid wird jedoch größtenteils durch FAAH (Fettsäureamid-Hydrolase) abgebaut, welche das entsprechende Fettsäureamid, in diesem Fall Arachidonylamid in Ethanolamin und Fettsäure spaltet.

Im März 2008 veröffentlichten britische Wissenschaftler von der Universität Leicester im Journal of the American Medical Association einen Artikel, in dem sie die Vermutung aufstellen, eine erhöhte Anandamidkonzentration im Blut schwangerer Frauen könne ein Anzeichen für ein erhöhtes Fehlgeburtsrisiko sein.^[3]

Struktur

Strukturchemisch gibt es zwischen Anandamid und THC signifikante Unterschiede. Die ausgeprägte Lipophilie (Fettlöslichkeit) hingegen ist beiden Verbindungen gemein. Detaillierte Untersuchungen ergaben jedoch, dass sowohl THC, wie auch Anandamid eine sehr ähnliche dreidimensionale Struktur haben^[4]. Pharmakokinetisch wird Anandamid deutlich schneller abgebaut (nach ca. 30 Minuten kein Effekt mehr messbar) als THC, das einige Stunden wirksam bleibt.

Vorkommen

Anandamid sowie die Ethanolamide zweier anderer ungesättigter Fettsäuren (Oleoyl- und Linoleoylethanolamin) wurden in Schokolade und Kakaopulver nachgewiesen^[5].

Entdeckung

Anandamid wurde 1992 vom tschechischen Chemiker Lumír Ondřej Hanuš und dem amerikanischen Molekularpharmakologen William Anthony Devane entdeckt^[6]; kurz danach wurden seine pharmakologischen Wirkungen beschrieben.

Quellen

• Mechoulam R., Fride E.: The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides in “Cannabinoid Receptors” (ed. R. Pertwee), Academic Press, London. Pp. 233-258 (1995)

1. ↑ ^{a b c d e} Herstellerangaben Sigma Aldrich, 17. Mär. 2008
2. ↑ Ross RA: Anandamide and vanilloid TRPV1 receptors. In: Br. J. Pharmacol.. 140, Nr. 5, 2003, S. 790–801. doi:10.1038/sj.bjp.0705467. PMID 14517174
3. ↑ Osama M. H. Habayeb; Anthony H. Taylor; Mark Finney; Mark D. Evans; Justin C. Konje: Plasma Anandamide Concentration and Pregnancy Outcome in Women With Threatened Miscarriage. In: Journal of the American Medical Association. 299, Nr. 10, 2008, S. 1135-1136
4. ↑ Barnett-Norris J, Hurst DP, Lynch DL, Guarnieri F, Makriyannis A, Reggio PH: Conformational memories and the endocannabinoid binding site at the cannabinoid CB1 receptor. In: J. Med. Chem.. 45, Nr. 17, 2002, S. 3649–59. PMID 12166938
5. ↑ di Tomaso E, Beltramo M, Piomelli D: Brain cannabinoids in chocolate. In: Nature. 382, Nr. 6593, 1996, S. 677–8. doi:10.1038/382677a0. PMID 8751435
6. ↑ Devane WA, Hanus L, Breuer A, et al: Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. In: Science. 258, Nr. 5090, 1992, S. 1946–9. PMID 1470919