Methylendibenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diphenylmethan
Andere Namen	Benzylbenzol Methylendibenzol Ditan
Summenformel	C13H12
CAS-Nummer	101-81-5
PubChem	7580
Kurzbeschreibung	farblose Kristallnadeln mit fruchtig-herbem Geruch, Oberhalb 26 °C klare Flüssigkeit
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiparasitäres Mittel
Fertigpräparate	Antiscabiosum
Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse	168,24 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,01 g/cm³[1]
Schmelzpunkt	25,2 °C[1]
Siedepunkt	264 °C[1]
Dampfdruck	0,151 mbar bei 50 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (3 mg/l)[1], löslich in unpolaren organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
WGK	2 - wassergefährdend[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diphenylmethan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe aromatischen Kohlenwasserstoffe. Sie besteht aus Methan bei dem zwei Wasserstoffatome durch Phenylgruppen ersetzt sind.

Gewinnung und Darstellung

Diphenylmethan kann durch Reaktion von Benzylchlorid mit Benzen in Gegenwart einer Lewis-Säure wie Aluminiumtrichlorid gewonnen werden.^[2]

$\mathrm{C_6H_5CH_2Cl + C_6H_6 \rightarrow (C_6H_5)_2CH_2 + HCl}$

Eigenschaften

Diphenylmethan bildet eine Grundform der organischen Chemie, welche als funktionelle Gruppe als Benzhydrylgruppe bezeichnet wird.

Verwendung

Diphenylmethan wird als Lösungsmittel für Farbstoffe, Farbträger beim Bedrucken mit Dispersionsfarbstoffen, als Zusatz in Düsentreibstoffen, für die Seifenparfümierung und als Fixateur in der Geruchstoffindustrie verwendet. Seine Derivate wie Hydroxyzin, Cetirizin und Captodiam werden als Arzneistoffe (ATC-Code: N05BB) eingesetzt.

Siehe auch

• Diphenylmethanol
• Biphenyl

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 101-81-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 4. September 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Organische Synthesen Coll. Vol. 2: 232, W. W. Hartman and Ross Phillips, Diphenylmethane, 1943