Diphenylmethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diphenylmethan
Andere Namen	Benzylbenzol Methylendibenzol Ditan
Summenformel	C13H12
CAS-Nummer	101-81-5
PubChem	7580
Kurzbeschreibung	farblose Kristallnadeln mit fruchtig-herbem Geruch[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiparasitäres Mittel
Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse	168,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,01 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	25,2 °C[1]
Siedepunkt	264 °C[1]
Dampfdruck	15,1 Pa (50 °C)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (14 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Diphenylmethan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Kohlenwasserstoffe. Sie besteht aus Methan bei dem zwei Wasserstoffatome durch Phenylgruppen ersetzt sind. Auf der Grundstruktur der Verbindung basieren die Diphenylmethane, zu denen einige wichtige Farbstoffe und Arzneistoffe zählen.

Gewinnung und Darstellung

Diphenylmethan kann durch Reaktion von Benzylchlorid mit Benzen in Gegenwart einer Lewis-Säure wie Aluminiumtrichlorid gewonnen werden.^[3]

$\mathrm{C_6H_5CH_2Cl + C_6H_6 \rightarrow (C_6H_5)_2CH_2 + HCl}$

Eigenschaften

Diphenylmethan bildet eine Grundform der organischen Chemie, welche als funktionelle Gruppe als Benzhydrylgruppe bezeichnet wird.

Verwendung

Diphenylmethan wird als Lösungsmittel für Farbstoffe, Farbträger beim Bedrucken mit Dispersionsfarbstoffen, als Zusatz in Düsentreibstoffen, für die Seifenparfümierung und als Fixateur in der Geruchstoffindustrie verwendet. Seine Derivate wie Hydroxyzin, Cetirizin und Captodiam werden als Arzneistoffe (ATC-Code: N05BB) eingesetzt.

Siehe auch

• Diphenylmethanol
• Biphenyl

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 101-81-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. September 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Diphenylmethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2011.
3. ↑ Organische Synthesen Coll. Vol. 2: 232, W. W. Hartman and Ross Phillips, Diphenylmethane, 1943