3-(3,5-Dichlorphenyl)-2,4-dioxo-N-isopropylimidazolidin-1-carboxamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Iprodion
Andere Namen	3-(3,5-Dichlorphenyl)-2,4-dioxo- N-isopropylimidazolidin-1-carboxamid Glycophen Promidion
Summenformel	C13H13Cl2N3O3
CAS-Nummer	36734-19-7
PubChem	37517
Kurzbeschreibung	farbloses und geruchloses Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	330,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	130–136 °C[1]
Dampfdruck	< 0,133 mPa bei 20 °C [2]
Löslichkeit	sehr gering löslich in Wasser (0,013 g/l)[1], löslich in Ethanol, Methanol, Acetonitril, Toluen, Benzen, Aceton und Dimethylformamid
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 40-50/53 S: (2)-36/37-60-61
LD50	> 2.000 mg·kg−1 (oral, Ratte)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Iprodion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide, Dicarboximide und Imidazole. Es ist als Pflanzenschutzmittel zugelassen und wird als Fungizid eingesetzt (z. B. bei Saatgut, bei Wein gegen Botrytis, Gemüse, bei Getreide gegen Septoria und HTR, auch gegen Rapskrebs in Raps).

Sicherheitshinweise

Iprodion ist als krebserzeugend Kategorie 3 eingestuft.^[5]

Nachweis

Iprodion kann durch Kapillargaschromatographie mit massenspektrometrischer Auswertung nachgewiesen werden.^[6]

Derivate

Verwandte Pflanzenschutzmittel (Dichlorphenyldicarboximide) sind:

• Chlozolinat C₁₃H₁₁Cl₂NO₅, CAS: 84332-86-5
• Dichlozolin C₁₁H₉Cl₂NO₃, CAS: 24201-58-9
• Isovaledion C₁₄H₁₄Cl₂N₂O₃, CAS: 70017-93-5
• Myclozolin C₁₂H₁₁Cl₂NO₄, CAS: 54864-61-8
• Procymidon C₁₃H₁₁Cl₂NO₂, CAS: 32809-16-8
• Vinclozolin C₁₂H₉Cl₂NO₃, CAS: 50471-44-8

Weblinks

• Änderung der Rückstands-Höchstmengenverordnung
• Nachweis von Iprodion-resistenten Alternaria-Pilzen auf Karottensaatgut

Quellen

1. ↑ ^{a b} Datenblatt bei ChemBlink
2. ↑ Datenblatt bei Extoxnet
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 36734-19-7 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ Sicherheitsdatenblatt von BASF
5. ↑ Gesamtliste der Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin
6. ↑ Capillary gas chromatographic – mass spectrometric determination of iprodione