3-(Ethyliminomethylidenamino)-N,N-dimethyl-propan-1-amin

Strukturformel
oben: EDC als freie Base, unten: EDC-Hydrochlorid
Allgemeines
Name	1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid
Andere Namen	IUPAC: 3-(Ethyliminomethylidenamino)- N,N-dimethyl-propan-1-amin EDC EDCI
Summenformel	C8H17N3
CAS-Nummer	1892-57-5 25952-53-8 (Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung	Ätzende, ölige Flüssigkeit - farblose Kristalle (Hydrochlorid)
Eigenschaften
Molare Masse	155,24 g·mol–1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,877 g·cm−3[1]
Siedepunkt	47–48 °C (0,27 mmHg) [2]
Löslichkeit	gut in Wasser (Zersetzung), Dichlormethan, DMF und THF [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend Leicht- entzündlich (C) (F) R- und S-Sätze R: 34 S: 26-36/37/39-45
WGK	3 (stark wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid (auch EDC genannt) ist ein ätzendes, brennbares und wasserlösliches, öliges Carbodiimid mit der Summenformel C₈H₁₇N₃. Aufgrund der besseren Handhabung wird statt der freien Base meist das farblose, kristalline Hydrochlorid (C₈H₁₈N₃Cl, EDC-HCl) eingesetzt.^[2]

Verwendung und Eigenschaften

EDC wird häufig zur Synthese von Carbonsäureamiden und in der aktuellen Forschung zum chemischen Cross-Linking von Proteinen eingesetzt.^[3] Im Gegensatz zu Dicyclohexylcarbodiimid kann der bei Carbonsäureamid-Synthesen entstehende Harnstoff leicht abgetrennt werden. Wie die meisten Carbodiimide hydrolysiert die Substanz in wässriger Lösung; im sauren pH-Bereich geschieht dies langsamer. Meist wird statt des flüssigen EDC dessen Hydrochlorid (1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid-Hydrochlorid oder auch EDC-HCl) eingesetzt, welches die CAS-Nummer 25952-53-8 besitzt.

Sicherheitshinweise

Die ölige Substanz reizt Augen, Schleimhäute und Haut und wirkt als Kontaktallergen.^[2] Beim Verbrennen können giftige Gase wie Kohlenstoffmonoxid und Stickoxide entstehen.

Quellen

1. ↑ ^{a b c} Sigma-Aldrich zu EDC
2. ↑ ^{a b c d} Peter Wipf: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, 2005, Wiley, ISBN 047086298X
3. ↑ D. Schulz, A. Sinz: Chemisches Cross-Linking und Massenspektrometrie zur strukturellen und funktionellen Charakterisierung von Proteinen, Universität Leipzig, 01/2004 PDF