Iprodion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Iprodion
Andere Namen	3-(3,5-Dichlorphenyl)-2,4-dioxo- N-isopropylimidazolidin-1-carboxamid Glycophen Promidion
Summenformel	C13H13Cl2N3O3
CAS-Nummer	36734-19-7
PubChem	37517
Kurzbeschreibung	farbloses und geruchloses Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	330,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	130–136 °C[1]
Dampfdruck	< 133 Pa bei 20 °C [2]
Löslichkeit	sehr gering löslich in Wasser (0,013 g/l)[1], löslich in Ethanol, Methanol, Acetonitril, Toluen, Benzen, Aceton und Dimethylformamid
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 351-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​281-​501 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 40-50/53 S: (2)-36/37-60-61
LD50	> 2000 mg·kg−1 (oral, Ratte)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Iprodion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide, Dicarboximide und Imidazole. Es ist als Pflanzenschutzmittel zugelassen und wird als Fungizid und Nematizid ^[6]eingesetzt (z. B. bei Saatgut, bei Wein gegen Botrytis, Gemüse, bei Getreide gegen Septoria und HTR, auch gegen Rapskrebs in Raps).

Sicherheitshinweise

Iprodion ist als krebserzeugend Kategorie 3 eingestuft.^[7]

Nachweis

Iprodion kann durch Kapillargaschromatographie mit massenspektrometrischer Auswertung nachgewiesen werden.^[8]

Derivate

Verwandte Pflanzenschutzmittel (Dichlorphenyldicarboximide) sind:

• Chlozolinat C₁₃H₁₁Cl₂NO₅, CAS: 84332-86-5
• Dichlozolin C₁₁H₉Cl₂NO₃, CAS: 24201-58-9
• Isovaledion C₁₄H₁₄Cl₂N₂O₃, CAS: 70017-93-5
• Myclozolin C₁₂H₁₁Cl₂NO₄, CAS: 54864-61-8
• Procymidon C₁₃H₁₁Cl₂NO₂, CAS: 32809-16-8
• Vinclozolin C₁₂H₉Cl₂NO₃, CAS: 50471-44-8

Weblinks

• Rückstands-Höchstmengenverordnung (PDF-Datei)
• Nachweis von Iprodion-resistenten Alternaria-Pilzen auf Karottensaatgut (PDF-Datei; 206 kB)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Iprodion bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
2. ↑ Datenblatt bei Extoxnet.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 36734-19-7 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Iprodione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011.
5. ↑ Sicherheitsdatenblatt von BASF.
6. ↑ RICHTLINIE 2010/58/EU DER KOMMISSION vom 23. August 2010.
7. ↑ Gesamtliste der Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin.
8. ↑ Capillary gas chromatographic – mass spectrometric determination of iprodione.