Michaelis-Arbusow-Reaktion
- Michaelis-Arbusow-Reaktion
-
Die Arbusow-Reaktion oder als Michaelis-Arbusow-Reaktion (häufig zu findende alternative Schreibweise Arbusov) ist eine Umlagerungsreaktion in der organischen Chemie. Sie gehört zur Klasse der Ylid-Umlagerungen. Bei dieser Reaktion wird durch Umsetzung einer nucleophilen, dreiwertigen mit einem Halogenalkan eine fünfwertige Phosphorverbindung erhalten. Im Prinzip handelt es sich um eine Umalkylierung. Die Ausgangsverbindung wird zunächst quarternisiert. Dieses instabile quarternäre Phosphorverbindung lagert sich in eine stabilere fünfwertige Phosphorverbindung um:
Michaelis-Arbusow-Umlagerung
Ja nach Art von X und Y erhält man verschiedene Produkte:
Michaelis-Arbusow Produkte
Mit X und/oder Y = S-R erhält man die Schwefelanaloga. Als Beispiel sei genannt Parathion. Allgemein wird diese Reaktion zur Herstellung von Insektiziden und gemäß der Genfer Konventionen verbotenen Nervenkampfstoffen (Sarin; Tabun) genutzt. Die Chemie der Phosphorsäureester wurde von Gerhard Schrader entscheidend geprägt.
Darüber hinaus ist diese Reaktion ein wichtiges Verfahren zur Gewinnung von Reagenzien für die Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion. Die Reaktion wurde nach ihren Entdeckern, den Chemikern August Michaelis (1847-1916) und Alexander Arbusow (1877-1968) benannt.
Literatur
- Heinz G. Becker u.a. (Hrsg.): Organikum. Organisch-chemisches Grundpraktikum. Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 3-527-31148-3
Wikimedia Foundation.
Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:
Arbusow-Reaktion — Die Arbusow Reaktion oder als Michaelis Arbusow Reaktion [häufig zu findende alternative Schreibweise bei (englischer) Transkiption Arbusov] ist eine Umlagerungsreaktion in der organischen Chemie. Sie wurde benannt nach dem russischen Chemiker… … Deutsch Wikipedia
Michaelis-Arbuzov-Reaktion — Mi|cha|e|lis Ar|bu|zov Re|ak|ti|on [nach dem dt. Chemiker K. A. A. Michaelis (1847–1916) u. dem russ. Chemiker A. E. Arbuzov (Arbusow, 1877–1968)]; Syn.: Arbuzov Michaelis Reaktion: über Phosphoniumsalze verlaufende, zur Bildung von… … Universal-Lexikon
Arbuzov-Reaktion — Die Arbusow Reaktion oder als Michaelis Arbusow Reaktion (häufig zu findende alternative Schreibweise Arbusov) ist eine Umlagerungsreaktion in der organischen Chemie. Sie gehört zur Klasse der Ylid Umlagerungen. Bei dieser Reaktion wird durch… … Deutsch Wikipedia
HWE-Reaktion — Die Horner Wadsworth Emmons Reaktion (kurz: HWE Reaktion) ist eine chemische Reaktion, mit der stereoselektiv E Alkene hergestellt werden können. Dazu werden Aldehyde oder Ketone mit den Anionen von organischen Phosphonaten umgesetzt. Die… … Deutsch Wikipedia
August Michaelis — August Karl Arnold Michaelis (* 26. Dezember 1847 in Bierbergen, heute ein Ortsteil von Hohenhameln; † 31. Januar 1916 in Rostock) war ein deutscher Chemiker. Inhaltsverzeich … Deutsch Wikipedia
Liste von Namensreaktionen — Namensreaktionen sind Reaktionen und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, die bekannt genug sind oder häufig verwendet werden, um einen Namen zu tragen. Die Reaktionen sind entweder nach ihren Entdeckern oder nach einer Chemikalie… … Deutsch Wikipedia
Umlagerung — Als Umlagerung bezeichnet man eine chemische Reaktion, bei der durch die Neugruppierung der Atome eines meist organischen Moleküls eine neue chemische Verbindung entsteht. Bei Umlagerungsreaktionen in der organischen Chemie findet immer eine C C… … Deutsch Wikipedia
Liste der organischen Reaktionen — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… … Deutsch Wikipedia
Namensreaktion — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… … Deutsch Wikipedia
Namensreaktionen — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… … Deutsch Wikipedia
