Microcystine

Strukturformel von Microcystin LR.

Microcystine sind als Cyanotoxine Toxine bestimmter Cyanobakterien.

Chemische Struktur

Grundstruktur^[1]

Microcystine sind cyclische Heptapeptide bzw. Oligopeptide (als Cyanopeptide bezeichnet) unterschiedlicher Aminosäurensequenz und gehören somit im weiteren Sinne zu den Eiweißen. Bis heute sind über 80 Microcystin-Kongenere bekannt. Typisch für Microcystine ist die untypischen Aminosäure ADDA als Baustein. Die meist hydrophilen Microzystine haben unterschiedliche toxische Wirkung.

Toxische Wirkungen

Die toxische Wirkung beruht auf einer hemmenden Wirkung auf die Proteinphosphatasen PP1 und PP2A. Proteinphosphatasen sind dafür zuständig, andere Proteine zu dephosphorylieren. Geschieht das nicht mehr, liegen die meisten Proteine im phosphoryliertem Zustand vor. Durch diese Hyperphosphorylierung kommt es zu einem Abbau des Zytoskeletts, die Zellen runden sich ab und gehen zugrunde. Die Aufnahme von Microcystinen durch das Vieh kann in belasteten Gegenden zu einem Viehsterben führen, beim Menschen können sie Schleimhautreizungen und (zum Teil allergische) Entzündungsreaktionen hervorrufen. Nach Aufnahme größerer Mengen kann es zu Durchfall und Erbrechen kommen und es zeigt sich ein hepatotoxischer (lebertoxischer) Effekt. Oral aufgenommene Microcystine werden im Dünndarm resorbiert. Über die Pfortader gelangen sie schlussendlich über spezielle Transporter (OATPs) in die Leberzellen.

Vorkommen

Microcystis aeruginosa

Microcystine kommen in vielen Cyanobakterienarten vor, am häufigsten in den Gattungen Microcystis und Planktothrix. Nach dem Absterben der Bakterien gelangen die Toxine in die Umwelt und können Oberflächengewässer und auch das Trinkwasser erreichen. Des Weiteren können Microcystine auch in Fertigprodukten (Spirulina oder AFA-Algen) enthalten sein, die aus Blaualgen hergestellt werden und als Nahrungsergänzungsmittel auf dem Markt sind.

Grenzwerte

Die Weltgesundheitsorganisation (WHO) hat 1998 einen vorläufigen Leitwert von 1 µg/l für eine der Strukturvarianten, das Microcystin-LR, angegeben. Dieser Wert wird häufig als Orientierung auch für die anderen Strukturvarianten oder die Summe aller Microcystine in einer Probe verwendet.

Quellen

• van Apeldoorn, M.E. (2007): Toxins of cyanobacteria. In: Mol Nutr Food Res. Bd. 51, S. 7–60. PMID 17195276; doi:10.1002/mnfr.200600185
• Hitzfeld BC: Cyanobacterial toxins: removal during drinking water treatment, and human risk assessment., Environ Health Perspect. 2000 Mar;108 Suppl 1: 113–122, PMID 10698727, PMC 1637783

Einzelnachweise

1. ↑ Toxic cyanobacteria in water: a guide to their public health consequences