1,2,4,5-Tetramethylbenzol

Tetramethylbenzole
Name	Durol	Isodurol	Prehnitol
Andere Namen	1,2,4,5-Tetramethylbenzol	1,2,3,5-Tetramethylbenzol	1,2,3,4-Tetramethylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	95-93-2	527-53-7	488-23-3
PubChem	7269	10695	10263
Summenformel	C10H14
Molare Masse	134,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest	flüssig
Schmelzpunkt	80 °C[1]	-23,7 °C[2]	-6.3 °C[1]
Siedepunkt	196–198 °C[1]	197 °C[2]	205 °C[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, gut in Ethern, Alkoholen, Benzol, Aceton
Gefahrstoff- kennzeichnung	keine Gefahrensymbole	keine Gefahrensymbole
R-Sätze	11[3]	keine R-Sätze[4]
S-Sätze	keine S-Sätze	23-24/25[4]
WGK		2[4]

Die Tetramethylbenzole bilden eine Gruppe von aromatischen Verbindungen mit vier Methylgruppen. Es gibt drei verschiedene Isomere, das Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol), das Isodurol (1,2,3,5-Tetramethylbenzol) und das Prehnitol (1,2,3,4-Tetramethylbenzol).

Eigenschaften

Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das Durol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt von 80 °C; es ist im Gegensatz zu den beiden anderen Isomeren ein Feststoff.

Das Prehnitol hat seinen Namen von dem in Südafrika vorkommenden Mineral Prehnit erhalten, da es in der gleichen Weise kristallisiert. Das Mineral wurde nach einem Hauptmann von Prehn benannt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
2. ↑ ^{a b} Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle: Eine Einführung in die Organische Chemie, 2006, Helvetica Chimica Acta, ISBN 3-906390-29-2.
3. ↑ Datenblatt Sigma-Aldrich; abgerufen am 18. Februar 2008.
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt Sigma-Aldrich; abgerufen am 18. Februar 2008.