Tetramethylbenzole

Tetramethylbenzole
Name	Prehnitol	Isodurol	Durol
Andere Namen	1,2,3,4-Tetramethylbenzol	1,2,3,5-Tetramethylbenzol	1,2,4,5-Tetramethylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	488-23-3	527-53-7	95-93-2
PubChem	10263	10695	7269
Summenformel	C10H14
Molare Masse	134,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig		fest
Schmelzpunkt	−6,3 °C[1]	−20 °C[2]	79,2 °C[3]
Siedepunkt	205 °C[1]	197,9 °C[2]	196,8 °C[3]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, gut in Ethern, Alkoholen, Benzol, Aceton
GHS- Einstufung	–	keine GHS-Piktogramme [4]	Gefahr[5]
H- und P-Sätze	keine H-Sätze	keine H-Sätze	228-400
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	keine P-Sätze	keine P-Sätze	210-​273
Gefahrstoff- kennzeichnung	– [6]	keine Gefahrensymbole	Leicht- entzündlich (F)
R-Sätze		keine R-Sätze[4]	11[5]
S-Sätze		23-24/25[4]	keine S-Sätze

Die Tetramethylbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, deren Struktur aus einem Benzolring mit vier Methylgruppen (–CH₃) als Substituenten besteht. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₁₀H₁₄. Sie sind vor allem unter ihren Trivialnamen Prehnitol (1,2,3,4-Tetramethylbenzol), Isodurol (1,2,3,5-Tetramethylbenzol) und Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) bekannt.

Geschichte

Das Durol wurde 1870 entdeckt. Die Entdecker berichten, dass es der erste Kohlenwasserstoff der Benzolreihe sei, der bei Raumtemperatur fest ist. Der Namen wurde daher nach dem lat. durus (= hart) gewählt.^[7]

Das Prehnitol wurde 1886 entdeckt. Es ist durch Oxidation in Prehnitsäure überführbar. Diese Säure kristallisiert in ähnlicher Weise wie das in Südafrika vorkommende Mineral Prehnit und wurde daher nach ihm benannt. Der Namensgeber für das Prehnitol war Adolf von Baeyer.^[7] Das Mineral wiederum wurde nach einem Obersten von Prehn benannt.

Eigenschaften

Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das Durol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt von 79,2 °C; es ist im Gegensatz zu den beiden anderen Isomeren ein Feststoff.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Isodurol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Durol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt Isodurol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Februar 2008.
5. ↑ ^{a b} Datenblatt Durol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Februar 2008.
6. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 488-23-3 im European chemical Substances Information System ESIS.
7. ↑ ^{a b} Christian Wiegand: „Entstehung und Deutung wichtiger organischer Trivialnamen. I. Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe“, in: Angewandte Chemie, 1948, 60 (4), S. 109–111; doi:10.1002/ange.19480600407.

Literatur

• Julius V. Braun, Johannes Nelles: „Bequeme Synthese von Durol und Pentamethyl-benzol aus Roh-Xylol“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1934, 67 (6), S. 1094–1099; doi:10.1002/cber.19340670635.