Dicyanoethin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dicyanoethin
Andere Namen	Butindinitril Dicyanacetylen Kohlenstoffsubnitrid
Summenformel	C4N2
CAS-Nummer	1071-98-3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	76,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,97 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	20,5 °C[1]
Siedepunkt	76,5 °C[2]
Dampfdruck	140 Torr (22,8 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in allen organischen Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dicyanoethin (Dicyanacetylen, Butindinitril) ist eine chemische Verbindung, die nur aus Kohlenstoff und Stickstoff zusammengesetzt ist. Als das Nitril der Acetylendicarbonsäure kann die Verbindung als organischer Stoff angesehen werden.

Vorkommen

Natürliche Vorkommen an Dicyanoethin wurden auf dem Saturnmond Titan nachgewiesen.^[4]

Darstellung und Gewinnung

Eine frühe Herstellmethode geht vom Acetylendicarbonsäuredimethylester aus, der zunächst mit Ammoniakwasser in das Säureamid überführt wird. Eine Dehydratisierung mittels Phosphorpentoxid ergibt die Zielverbindung.^[5][2]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Dicyanoethin ist eine klare, farblose Flüssigkeit, die auf Grund des Schmelzpunktes bei 20,5 °C unterhalb von Raumtemperatur zu einem farblosen Feststoff erstarrt. Der Normaldrucksiedepunkt liegt bei 76,5 °C. Die Sublimationsdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend lg(P) = −A/T+B (P in Torr, T in K) mit A = 2312 und B = 10,0115 im Temperaturbereich von −10 °C bis 20 °C.^[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach lg(P) = −A/T²−B/T+C (P in Pa, T in K) mit A = 51707, B = 1093,4 und C = 6,4308 im Temperaturbereich von 22 °C bis 76 °C.^[2] Aus den Sublimations- und Dampfdruckfunktionen lassen sich eine molare Sublimationsenthalpie von 44,28 kJ·mol^-1, eine molare Verdampfungsenthalpie von 28,78 kJ·mol^-1 und eine molare Schmelzenthalpie von 15,49 kJ·mol^-1 ableiten.^[2]

Chemische Eigenschaften

Dicyanoethin ist sehr reaktionsfreudig. Als eines der stärksten bekannten Dienophile ist es in der Lage, Diels-Alder-Reaktionen mit äußerst reaktionsträgen Substanzen wie Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) einzugehen. Bei seiner Verbrennung mit Sauerstoff treten Temperaturen bei einem Druck von 1 atm bis zu 5260 K, bei 40 atm bis 5750 °C auf.^[6] Die Oxidation von Dicyanoethin mit Ozon bei 1 atm erreicht Temperaturen von 5520 K^[6] und bringt somit zur Zeit die heißeste auf einer chemischen Reaktion beruhende Flamme hervor.

Verwendung

Dicyanoethin wird in der organischen Synthese und als Treibstoffzusatz verwendet. Bei der Handhabung muss seine toxische und tränenreizende Wirkung sowie seine Explosionsfähigkeit beachtet werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f} Saggiomo, A. J.: The Dinitriles of Acetylenedicarboxylic and Polyacetylenedicarboxylic Acids. I. Dicyanoacetylene and Dicyanodiacetylene in J. Org. Chem. 22 (1957) 1171-1175, doi:10.1021/jo01361a009.
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ R.E. Samuelson et al.: C₄N₂ ice in Titan's north polar stratosphere. Planetary and Space Science. 45/8/1977. S. 941–8. doi:10.1016/S0032-0633(97)00088-3.
5. ↑ Moureu, C.; Bongrand, J.C.: Bull. Soc. Chem. (V) 846 (1909).
6. ↑ ^{a b} Kirshenbaum, A.D.; Grosse, A.V.: The Combustion of Carbon Subnitride, C₄N₂, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000-6000°K. in J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) 2020, doi:10.1021/ja01590a075, Link.