1,2,4-Trihydroxybenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hydroxyhydrochinon
Andere Namen	1,2,4-Trihydroxybenzol asym. Trihydroxybenzol
Summenformel	C6H6O3
CAS-Nummer	533-73-3
PubChem	10787
Eigenschaften
Molare Masse	126,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	140 °C[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydroxyhydrochinon (1,2,4-Trihydroxybenzol) ist ein Derivat des Benzols, ein dreiwertiges Phenol mit drei Hydroxygruppen. Die beiden anderen Isomere sind Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol) und Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol).

Gewinnung/Darstellung

Hydroxyhydrochinon ist durch Erhitzen von p-Benzochinon mit Acetanhydrid zugänglich. Es erfolgt eine 1,4-Addition, danach reagiert die verbliebene OH-Gruppe mit weiterem Acetanhydrid zur Triacetylverbindung. Das gewünschte Endprodukt entsteht durch Hydrolyse.^[2]

Eigenschaften

Der Schmelzpunkt des Hydroxyhydrochinons liegt bei 140 °C, es ist ein starkes Reduktionsmittel.

Quellen

1. ↑ ^{a b} TCI EUROPE Online-Katalog
2. ↑ Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag 1981, S. 480, ISBN 3-7776-0356-2.